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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 实验技术 » 硼氢化钠的还原问题
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zizaitian

金虫 (正式写手)

[交流] 硼氢化钠的还原问题

我的一个化合物里有羰基有羧基，我想把羧基还原为醛，没找到好的方法，只能先还原为醇再氧化。请问在用硼氢化钠还原羧基的时候会不会也把羰基也还原了？有什么好的还原方法吗？望高手不吝赐教！！！

[ Last edited by 小红豆 on 2007-6-15 at 20:52 ]
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1楼 2007-01-29 16:57:36
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appdavid

银虫 (小有名气)
★
chemcccc(金币+1):thx
可以， 用苄基三苯基氯化磷与NaBH4 反应制备硼氢化三苯基苄基来还原醛酮等，具有良好的化学选择性和产率, 可以有效地还原芳香醛和不饱和醛, 而饱和醛需较长时间, 还原酮较困难, 双键不受影响
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2楼2007-01-30 00:04:07
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否则忘记

木虫 (正式写手)
有没有想过保护羰基！！再氧化，然后在脱保护》？？
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3楼2007-01-31 20:34:27
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chemistlee

金虫 (小有名气)
★
huyuchem(金币+1):谢谢
引用回帖:
Originally posted by zizaitian at 2007-1-29 16:57:
我的一个化合物里有羰基有羧基，我想把羧基还原为醛，没找到好的方法，只能先还原为醇再氧化。请问在用硼氢化钠还原羧基的时候会不会也把羰基也还原了？有什么好的还原方法吗？望高手不吝赐教！！！

你的路线没错。硼氢化钠能还原羧基吗？表示怀疑。一般是先把它酯化，然后再还原。我做过的，很好做。醇氧化成醛用二氧化锰，有大量文献可查。还原时酮羰基应该不受影响，试试看吧。实验要做了才知道。
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4楼2007-02-02 22:16:50
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wangyanweishe

木虫 (著名写手)

我 说 两句

★
huyuchem(金币+1):谢谢
最近 我作丙基环己基甲酸的还原成 醇的反应，效果很好，反应程度再99。5％以上（GC,LC),需要现向硼氢化钠（THF为溶剂）加入ZnCl2，回流4h。然后加入酸。这个可以原料从几克到几千克均可。
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5楼2007-02-15 19:32:03
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wangyanweishe

木虫 (著名写手)
★ ★
小红豆(金币+2):资源很好！
如果想把酸用硼氢化钠还原为醛，可以先用二氯亚砜成酰氯（反应程度很 高），然后还原，即可
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6楼2007-02-15 19:36:14
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yulan19992002

至尊木虫 (知名作家)
硼氢化钠只还原醛、酮的羰基，建议楼主翻阅一下北京大学邢其毅院士的基础有机化学相关章节。
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7楼2007-02-20 09:43:09
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haiytu

铜虫 (初入文坛)
★ ★
linweiguo0(金币+2):鼓励新虫 提醒你每天打开一下主页最下边的一句话广告一次 ，可以赚一个金币
硼氢化钠不能还原羧基的,你可以先将羰基制成缩醛保护起来,然后将羧基作成衍生物用DIBAL-H等还原剂还原即可.
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8楼2007-03-17 16:45:35
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观星人

金虫 (正式写手)
★
小红豆(金币+1):鼓励一下！
用用LiAl(OtBu)3H，叔丁醇氢化铝锂
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江南岸，云树半晴阴。帆去帆来天亦老，潮生潮落日还沈。南北别离心。
9楼2007-03-18 00:36:08
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wansonglin123

金虫 (初入文坛)
记得硼氢化钠只可以还原醛酮，能还原羧基吗？我是新手，请多赐教！
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10楼2007-05-07 20:57:24
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