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houchenxmc

铁杆木虫 (著名写手)

金佛

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[求助] 胺类与卤代物的偶联反应

求助高手由于胺类与卤代物的偶联反应的三个问题：一芳香胺与脂肪胺和溴苯偶联谁好一些，例如正丁胺与苄胺；二伯胺与仲胺的偶联谁好一些，例如苄胺和二苄胺；三连有支链的芳香胺比没有的效果怎么样啊，比如说苯胺和苄胺。
（最近做偶联做的贼郁闷，老是搞不好）谢谢

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kisslovexu

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Do it!

1楼 2011-12-26 15:16:25

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yangbo198312

金虫 (正式写手)

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【答案】应助回帖

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houchenxmc(金币+7): ★有帮助 2012-01-06 08:45:57

从Buchwald-Hartwig反应的机理来看，卤烃与Pd催化剂氧化加成后，要与胺形成配合物，所以N容易给出孤电子对的话比较好反应，所以伯胺、苄胺应该好反应，仲胺、芳胺不太好。
而且应该注意：偶联反应除了底物以外，其实做得好不好，与催化剂、配体、反应条件的关系很大。我做过一些，从理论上推测没问题，但是就是做不出来，换了配体就能做出来。