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houchenxmc

铁杆木虫 (著名写手)

金佛

[求助] 胺类与卤代物的偶联反应

求助高手由于胺类与卤代物的偶联反应的三个问题:一 芳香胺与脂肪胺和溴苯偶联谁好一些,例如正丁胺与苄胺; 二 伯胺与仲胺的偶联谁好一些,例如苄胺和二苄胺; 三 连有支链的芳香胺比没有的效果怎么样啊,比如说苯胺和苄胺。
(最近做偶联做的贼郁闷,老是搞不好)谢谢
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baoshilong

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
houchenxmc(金币+2): 有帮助 2011-12-28 09:42:01
芳香胺与脂肪胺相比,应该差一些,由于芳香胺位阻较大;伯胺的位阻小一些,反应好一些;苯胺由于氮原子上的孤对电子和苯环共轭,亲和性减弱,反应活性较低
要么旅行,要么读书,身体和灵魂至少有一个在路上
3楼2011-12-27 12:00:15
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ddc805

铁杆木虫 (知名作家)

微反应器应用

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
houchenxmc(金币+1): 有帮助 2011-12-28 09:41:47
苄胺、伯胺最容易发生这种反应,苄胺不是脂肪胺,苯胺才是,氨基直接连在苯环上的才是芳香胺。
2楼2011-12-27 11:52:42
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yangbo198312

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
houchenxmc(金币+7): 有帮助 2012-01-06 08:45:57
从Buchwald-Hartwig反应的机理来看,卤烃与Pd催化剂氧化加成后,要与胺形成配合物,所以N容易给出孤电子对的话比较好反应,所以伯胺、苄胺应该好反应,仲胺、芳胺不太好。
而且应该注意:偶联反应除了底物以外,其实做得好不好,与催化剂、配体、反应条件的关系很大。我做过一些,从理论上推测没问题,但是就是做不出来,换了配体就能做出来。
终日忙碌
4楼2012-01-04 23:18:32
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kisslovexu

金虫 (正式写手)

送鲜花一朵
有么有方面的文献啊,参考一下,谢谢
满满的幸福
6楼2012-10-15 15:53:21
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