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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 天然药物化学 » 化合物的NMR数据相同，怎么解释？
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jiabeixi_2006

银虫 (正式写手)

[交流] 化合物的NMR数据相同，怎么解释？ 已有2人参与

化合物1、2、3,他们的NMR数据一样，其中化合物1和2已经发表，结构如图：

化合物1和2的CD成镜像关系，下午做了化合物3的CD，竟然与化合物1一样，该如何解释？可以肯定的是，三个化合物在液相上是三个峰，请高手指点！

化合物结构1和2
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我想有个面上
1楼 2011-12-16 16:34:57
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)
★ ★
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豆哥(金币+1): 谢谢帮助，可能楼主希望得到关于化合物3的信息~~~ 2011-12-16 17:10:59
1）化合物1和2不是一组对映体，其苷元才是对映体关系；
2）化合物1与2的NMR谱多少都会有些差异的，差异很小而已；
3）最重要也最值得注意的是：化合物1与2中的葡萄糖片段构型全画反了，这种不应该的错误文献中太多太多，葡萄糖的正确构型应为1S,2R,3S,4S,5R。
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2楼2011-12-16 17:07:37
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jiabeixi_2006

银虫 (正式写手)
谢谢楼上回复，化合物1和2暂时不讨论，就是化合物3的这种情况，怎么解释？
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我想有个面上
3楼2011-12-16 17:20:55
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hanyf

金虫 (著名写手)
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leecius(金币+1): 谢谢参与。 2011-12-19 09:37:28
引用回帖:
2楼: Originally posted by wangfei.ac at 2011-12-16 17:07:37:
1）化合物1和2不是一组对映体，其苷元才是对映体关系；
2）化合物1与2的NMR谱多少都会有些差异的，差异很小而已；
3）最重要也最值得注意的是：化合物1与2中的葡萄糖片段构型全画反了，这种不应该的错误文献中太 ...

1、一楼说CD谱相反，没说化合物对映。
2、两者是有可能没有差异的，假如楼主说一定要用1000M核磁做的话。
3、一楼没说是绝对构型。
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4楼2011-12-18 15:51:46
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hanyf

金虫 (著名写手)
★
leecius(金币+1): 谢谢参与。 2011-12-19 09:37:34
麻烦把你化合物3的结构贴出来啊，不然怎么比较。
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5楼2011-12-18 15:52:34
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)
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leecius(金币+1): 谢谢帮助。 2011-12-19 09:37:42
引用回帖:
4楼: Originally posted by hanyf at 2011-12-18 15:51:46:
1、一楼说CD谱相反，没说化合物对映。
2、两者是有可能没有差异的，假如楼主说一定要用1000M核磁做的话。
3、一楼没说是绝对构型。

2）NMR仪器的级别不会影响信号的化学位移（中间值），只不过低级别仪器中信号跨度会较大，信号之间的重叠要多些。这种异构体在局部信号上会有细微差别的，我们曾分离过C-2位差向异构化的二氢黄酮苷（7位成苷），其氢谱与碳谱均能看出差异。
3）自然界中的葡萄糖几乎都是D型，画成L型99.9%是不经意间画错的。即使糖片段画成的是相对构型，考虑其苷元也是有手型的，那整个分子的构型也是不正确的，容易致使1与2的构型内部混乱。
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6楼2011-12-19 08:39:32
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)
★ ★
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leecius(金币+1): 谢谢帮助。 2011-12-19 09:37:53
楼主的疑问只有两种可能：1）化合物3就是化合物1；2）化合物3的平面结构与1、2有所差异。不然就无法解释了
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7楼2011-12-19 08:43:47
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