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jiabeixi_2006

银虫 (正式写手)

[交流] 化合物的NMR数据相同,怎么解释? 已有2人参与

化合物1、2、3,他们的NMR数据一样,其中化合物1和2已经发表,结构如图:

化合物1和2的CD成镜像关系,下午做了化合物3的CD,竟然与化合物1一样,该如何解释?可以肯定的是,三个化合物在液相上是三个峰,请高手指点!

化合物结构1和2
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)


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小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖
豆哥(金币+1): 谢谢帮助,可能楼主希望得到关于化合物3的信息~~~ 2011-12-16 17:10:59
1)化合物1和2不是一组对映体,其苷元才是对映体关系;
2)化合物1与2的NMR谱多少都会有些差异的,差异很小而已;
3)最重要也最值得注意的是:化合物1与2中的葡萄糖片段构型全画反了,这种不应该的错误文献中太多太多,葡萄糖的正确构型应为1S,2R,3S,4S,5R。
2楼2011-12-16 17:07:37
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jiabeixi_2006

银虫 (正式写手)

谢谢楼上回复,化合物1和2暂时不讨论,就是化合物3的这种情况,怎么解释?
我想有个面上
3楼2011-12-16 17:20:55
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hanyf

金虫 (著名写手)

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leecius(金币+1): 谢谢参与。 2011-12-19 09:37:28
引用回帖:
2楼: Originally posted by wangfei.ac at 2011-12-16 17:07:37:
1)化合物1和2不是一组对映体,其苷元才是对映体关系;
2)化合物1与2的NMR谱多少都会有些差异的,差异很小而已;
3)最重要也最值得注意的是:化合物1与2中的葡萄糖片段构型全画反了,这种不应该的错误文献中太 ...

1、一楼说CD谱相反,没说化合物对映。
2、两者是有可能没有差异的,假如楼主说一定要用1000M核磁做的话。
3、一楼没说是绝对构型。
4楼2011-12-18 15:51:46
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hanyf

金虫 (著名写手)


leecius(金币+1): 谢谢参与。 2011-12-19 09:37:34
麻烦把你化合物3的结构贴出来啊,不然怎么比较。
5楼2011-12-18 15:52:34
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)


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leecius(金币+1): 谢谢帮助。 2011-12-19 09:37:42
引用回帖:
4楼: Originally posted by hanyf at 2011-12-18 15:51:46:
1、一楼说CD谱相反,没说化合物对映。
2、两者是有可能没有差异的,假如楼主说一定要用1000M核磁做的话。
3、一楼没说是绝对构型。

2)NMR仪器的级别不会影响信号的化学位移(中间值),只不过低级别仪器中信号跨度会较大,信号之间的重叠要多些。这种异构体在局部信号上会有细微差别的,我们曾分离过C-2位差向异构化的二氢黄酮苷(7位成苷),其氢谱与碳谱均能看出差异。
3)自然界中的葡萄糖几乎都是D型,画成L型99.9%是不经意间画错的。即使糖片段画成的是相对构型,考虑其苷元也是有手型的,那整个分子的构型也是不正确的,容易致使1与2的构型内部混乱。
6楼2011-12-19 08:39:32
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wangfei.ac

铁杆木虫 (正式写手)


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leecius(金币+1): 谢谢帮助。 2011-12-19 09:37:53
楼主的疑问只有两种可能:1)化合物3就是化合物1;2)化合物3的平面结构与1、2有所差异。不然就无法解释了
7楼2011-12-19 08:43:47
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