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深思冰蓝

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[求助] 关于硼氢化钠

工业生产中想使用硼氢化钠，应该注意哪些问题？
计划向反应罐中分次加入，应该采用什么样的装置呢？

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1楼 2011-10-28 21:11:15

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tyhjqxbz

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【答案】应助回帖

深思冰蓝(金币+1): 非常感谢 2011-10-29 21:04:43

是要还原胺化吧，这东西我记得是无毒的。还原胺化反应是指将羰基化合物转变为胺的重要有机合成反应。先形成亚胺，然后被硼氢化钠还原；无论是硼氢化钠，还是三乙酰氧基硼氢化钠、氰基硼氢化钠，还是醋酸硼氢化钠，差别没有这么大，只要你形成了亚胺，下一步就是简单的还原。
将羰基跟胺反应生成亚胺（西弗碱），然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免了副反应的发生。用NaBH(OAc)3作还原剂，用ClCH2CH2Cl做溶剂可以缩短反应时间并显著提高产率。

使用方法：
把需要还原的醛酮溶于溶剂中（大多数情况下是甲醇或乙醇），放入冰水中，加入硼氢化钠粉末，不断搅拌，直至完全反应。

注意事项：
开封口后硼氢化钠会缓慢失效，吸收水汽慢慢水解了。我们一般开封之后保存在干燥罐里。该物质需干燥保存,遇水分解,但需要配成溶液使用,所以只能找一个较为合适的环境让它稳定，同时硼氢化钠需要避光保存。硼氢化钠是强还原剂,在中性或酸性条件下容易分解,所以配制前必须溶解氢氧化钠在里面保持溶液的碱性。