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tangruping

银虫 (小有名气)

[求助] 问下这一化合物的甲酰化(vilsmeier反应)。

可以顺利的上到苯胺的对位上嘛?要是有具体的操作或者文献可以加分哦图片上传失败啊,也就是苯胺与水杨酰氯合成的水杨酰苯胺。。。。



[ Last edited by tangruping on 2011-8-31 at 09:55 ]
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GOD BLESS ME!!!
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dkn10019

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★
blueboy(金币+2): 鼓励应助 2011-08-31 23:39:29
tangruping(金币+5): 2011-09-08 08:56:03
把氨基先保护起来,再用FC反应甲酰氯上!
不离不弃合成人
2楼2011-08-31 19:34:24
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newshine20

木虫 (正式写手)

顺手牵羊+雁过拔毛,小地主

【答案】应助回帖

楼上说的很对,保护氨基,然后用傅克烷基化(Al2Cl3催化剂)反应
努力让生活美好一些,再更美好一些……
3楼2011-09-01 02:21:37
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dkn10019

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

引用回帖:
3楼: Originally posted by newshine20 at 2011-09-01 02:21:37:
楼上说的很对,保护氨基,然后用傅克烷基化(Al2Cl3催化剂)反应

cat:AlCl3,别误导楼主
不离不弃合成人
4楼2011-09-01 09:59:26
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newshine20

木虫 (正式写手)

顺手牵羊+雁过拔毛,小地主

引用回帖:
4楼: Originally posted by dkn10019 at 2011-09-01 09:59:26:
cat:AlCl3,别误导楼主

对对,犯低级错误了
努力让生活美好一些,再更美好一些……
5楼2011-09-01 10:02:38
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4301242002

金虫 (小有名气)

那个图片是目标产物还是副产物啊?如果目标产物就不是在对位。
水杨酰苯胺的合成:http://www.docin.com/p-55905882.html
如果起始原料是水杨酰氯,可以先和苯酚酯化,再进行脂交换反应就可以了。
如果直接用苯胺反应,可能导致:1)生成氯化苯胺,导致反应不完全,收率低
                                             2)苯胺是碱性的,导致水杨酸内酯或者水杨酸脂和氯化苯胺生成,收率低。
化学是实验科学,试过才知道,^_^
6楼2011-09-01 10:16:39
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joez2011

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

tangruping(金币+15): 2011-09-28 09:32:19
vilsmeier反应是二取代甲酰胺(如DMF)/POCl3与活泼芳环(或CC双键)作用,在芳环上引入醛基的反应。对于此底物会有问题,至少酚羟基需要保护,另外酰胺键也可能会受影响。
7楼2011-09-18 23:13:43
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