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cece728

金虫 (正式写手)

[交流] 关于酰氯的疑问

各位同仁:今天做实验有个问题很郁闷。本来上午合成的酰氯很好,是玫瑰红色液体,可是中午吃饭会来,全都变黑了。很郁闷!分析了很久也没有搞出什么东东。请指教!另外,酰氯和酚类成酯的试验,可以用吡啶作缚酸剂吗?我在做实验的时候,当加入缚酸剂的时候 ,怎么会有大量的白烟?酰氯与吡啶会有反应吗?我查阅了一些资料。都是用吡啶啊???
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zhou73262811

木虫 (小有名气)

引用回帖:
Originally posted by hoc2h2 at 2006-11-15 10:34 AM:


[quote]吡啶加到酰氯里面大部分情况都会产生白烟,体系便混浊。这是吡啶对酰氯亲核进攻的结果。
其实吡啶的作用也不仅仅是碱,它可以活化酰基的。

正常的加料顺序是把醇溶解在吡啶中向酰氯滴加

我个人认为,温度低些会好些。

[ Last edited by zhou73262811 on 2006-11-25 at 20:32 ]
8楼2006-11-25 20:30:24
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查看全部 11 个回答

wjmed

木虫 (正式写手)


huyuchem(金币+1):谢谢
这个问题首先得反省你的实验条件。变黑最大的可能是反应液中有水。
另外,用吡啶作为缚酸剂是可行的,不过吡啶事先要作无水处理。冒白烟应该就是吡啶中含有水,或者溶剂中有水,和酰氯发生反应,产生氯化氢的结果。
由于吡啶和水是互溶的,所以,即使重蒸后,在用量筒取样时,也容易在空气中吸潮。所以最好取液时用注射器(当然,DMF也存在同样的问题),另外,反应体系当然要做到绝对无水,如果能通N2或者Ar保护就更好了

[ Last edited by wjmed on 2006-11-14 at 19:04 ]
Timeandtidewaitsfornoman!
2楼2006-11-14 17:34:45
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zhuwyc

铜虫 (初入文坛)

对的,有HCL出来了,体系不好有水的
3楼2006-11-15 08:43:02
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hoc2h2

铁杆木虫 (著名写手)

Dr.


huyuchem(金币+1):谢谢
引用回帖:
Originally posted by wjmed at 2006-11-14 17:34:
冒白烟应该就是吡啶中含有水,或者溶剂中有水,和酰氯发生反应,产生氯化氢的结果 ...

吡啶加到酰氯里面大部分情况都会产生白烟,体系便混浊。这是吡啶对酰氯亲核进攻的结果。
其实吡啶的作用也不仅仅是碱,它可以活化酰基的。

正常的加料顺序是把醇溶解在吡啶中向酰氯滴加

[ Last edited by hoc2h2 on 2006-11-15 at 10:35 ]
略通有机,稍懂做药。
4楼2006-11-15 10:34:05
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