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yujingwang金虫 (小有名气)
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酰氯活性
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| 请问，F-C酰基化反应中，氯甲酸甲酯和乙酰氯谁的活性大，请解释下原因，还有也是和这相关的，甲基和甲氧基谁的给电子能力强 |
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2楼2011-08-03 16:37:07
06233053
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3楼2011-08-03 17:32:07
木易书虫
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【答案】应助回帖
yujingwang(金币+2, 博学EPI+1): 2011-08-04 15:19:14
| F-C反应是亲电取代机理，所以比较试剂的活性即比较它们亲电能力的强弱（羰基碳的正电性）。乙酰氯与氯甲酸甲酯作亲电试剂时，显然是氯原子一边反应，而它们的区别在于另一侧的基团前者是甲基而后者是甲氧基。甲氧基与羰基共轭时氧原子的+C效应大于-I效应（如：结构相近的酮羰基活性一般比酯羰基要高），体现供电子作用，这使得羰基碳的正电性（亲电能力）减弱，所以乙酰氯的活性要好一些。甲氧基在共轭体系中多为供电基，而无共轭时则只体现氧原子的-I效应，为吸电子基。如:饱和脂肪醇、醚类中的氧即为吸电子效应。 |
4楼2011-08-03 20:07:31
shaojiyeah
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5楼2011-08-04 10:19:17