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yujingwang

金虫 (小有名气)

[求助] 酰氯活性

请问，F-C酰基化反应中，氯甲酸甲酯和乙酰氯谁的活性大，请解释下原因，还有也是和这相关的，甲基和甲氧基谁的给电子能力强
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1楼 2011-08-02 09:54:06
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一号蛐蛐

银虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

yujingwang(金币+1): 2011-08-04 15:19:32
肯定是乙酰氯活性大呀，后面一个是甲氧基
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2楼2011-08-03 16:37:07
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06233053

荣誉版主 (文坛精英)

优秀版主

【答案】应助回帖

yujingwang(金币+1): 2011-08-04 15:19:23
酰氯的活性要大于酯，羰基和氯都是比较强的吸电子基团，所以酰氯不如酯稳定，甲氧基在苯的对位是供电子基，在其它位置就是吸电子基了。
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只愿君心似我心，定不负相思意！
3楼2011-08-03 17:32:07
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木易书虫

金虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

yujingwang(金币+2, 博学EPI+1): 2011-08-04 15:19:14
F-C反应是亲电取代机理，所以比较试剂的活性即比较它们亲电能力的强弱（羰基碳的正电性）。乙酰氯与氯甲酸甲酯作亲电试剂时，显然是氯原子一边反应，而它们的区别在于另一侧的基团前者是甲基而后者是甲氧基。甲氧基与羰基共轭时氧原子的+C效应大于-I效应（如：结构相近的酮羰基活性一般比酯羰基要高），体现供电子作用，这使得羰基碳的正电性（亲电能力）减弱，所以乙酰氯的活性要好一些。甲氧基在共轭体系中多为供电基，而无共轭时则只体现氧原子的-I效应，为吸电子基。如:饱和脂肪醇、醚类中的氧即为吸电子效应。
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4楼2011-08-03 20:07:31
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shaojiyeah

版主 (文坛精英)

3D烧鸡 布丁 十一 王爷

优秀区长优秀版主优秀版主优秀版主

【答案】应助回帖

yujingwang(金币+4): 2011-08-04 15:19:47
一般来说，乙酰氯的活性大于氯甲酸甲酯，是甲氧基供电大于甲基。 具体情况视反应条件、反应试剂而定。
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【Everymandies,butnoteverymanreallylives】Braveheart
5楼2011-08-04 10:19:17
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