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yujingwang金虫 (小有名气)
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亲电反应
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| 我最近在做酰化反应，看了一些文献，发现在苯环上连接氨的情况下，酰化会发生在氨基上，要想在苯环上发生就需要把氨基保护起来，而对于磺化反应，同样为亲电反应，磺化反应却发生在苯环上，而非氨基上，哪位大虾能给解释下为什么 |
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mtzh
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5楼2011-07-24 21:39:18
【答案】应助回帖
yujingwang(金币+2, 博学EPI+1): 2011-07-24 14:21:31
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亲电反应指缺电子（对电子有亲和力）的试剂进攻另一化合物电子云密度较高（富电子）区域引起的反应。亲电反应属于离子型反应（ionic reaction）的一种，是有机化学的基本反应之一。[1] 在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者，称为亲电试剂(E+)。 凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应，称为亲电取代反应(SE)： E++RX─→RE+X+ 式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如，CH3:MgBr与溴反应时，溴分子的正电荷部分（相当于上式中的E+）与带着一对电子的甲基反应： CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2 亲电反应 在芳香族化合物亲电取代反应中，亲电试剂进攻芳香环，生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开，离去基团在多数情况下为质子： 一般，第二步的速率比第一步高(k2》k1，k)。 由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下，烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应，例如： CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br 反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用，使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关，双键连有给电子基团者加溴就快，连有吸电子基团者加溴就慢。 在大多数情况下，亲电加成反应是反式加成，加成中间体为溴桥正离子，反应是分步进行的： 亲电反应 所以化反应却发生在苯环上，而非氨基上 |
2楼2011-07-23 14:43:08
yujingwang
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3楼2011-07-24 15:38:18
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4楼2011-07-24 21:20:11