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yujingwang

金虫 (小有名气)

[求助] 亲电反应

我最近在做酰化反应，看了一些文献，发现在苯环上连接氨的情况下，酰化会发生在氨基上，要想在苯环上发生就需要把氨基保护起来，而对于磺化反应，同样为亲电反应，磺化反应却发生在苯环上，而非氨基上，哪位大虾能给解释下为什么
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1楼 2011-07-23 10:00:01
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zdf660708

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

yujingwang(金币+2, 博学EPI+1): 2011-07-24 14:21:31
亲电反应指缺电子（对电子有亲和力）的试剂进攻另一化合物电子云密度较高（富电子）区域引起的反应。亲电反应属于离子型反应（ionic reaction）的一种，是有机化学的基本反应之一。[1] 　　在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者，称为亲电试剂(E+)。 　　凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应，称为亲电取代反应(SE)： 　　E++RX─→RE+X+ 　　式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如，CH3:MgBr与溴反应时，溴分子的正电荷部分（相当于上式中的E+）与带着一对电子的甲基反应： 　　CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2 　　  亲电反应
在芳香族化合物亲电取代反应中，亲电试剂进攻芳香环，生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开，离去基团在多数情况下为质子： 　　一般，第二步的速率比第一步高(k2》k1，k)。 　　由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下，烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应，例如： 　　CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br 　　反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用，使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关，双键连有给电子基团者加溴就快，连有吸电子基团者加溴就慢。 　　在大多数情况下，亲电加成反应是反式加成，加成中间体为溴桥正离子，反应是分步进行的：  亲电反应
所以化反应却发生在苯环上，而非氨基上
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相信自己
2楼2011-07-23 14:43:08
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yujingwang

金虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by zdf660708 at 2011-07-23 14:43:08:
亲电反应指缺电子（对电子有亲和力）的试剂进攻另一化合物电子云密度较高（富电子）区域引起的反应。亲电反应属于离子型反应（ionic reaction）的一种，是有机化学的基本反应之一。[1] 　　在相互作用的两个体系之 ...

好像酰胺化和磺化属于亲电取代，我还是没明白二者为何上一个发生在氨基上一个发生在苯环，能否将的就这两种反应说的具体些
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3楼2011-07-24 15:38:18
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mtzh

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【答案】应助回帖

yujingwang(金币+3): 2011-07-25 09:09:21
我觉得这个很好解释呀，仅仅用亲电反应来解释太肤浅了，应该从杂化轨道理论来解释

首先，苯环上带有氨基，氨上面有孤对电子，使苯环活化，邻对位上的氢原子容易被取代

但是，在酰化反应时，酰基上面的碳是sp3杂化，有一个空的杂化轨道，此时，氨基上面的孤对电子虽然和苯环上面的电子形成了电子云，但是它还是归属于氮原子，比苯环上的电子活泼自由的多，那么就优先与酰基配位。

而在磺化反应时，磺酸根却不具备这样的空轨道，所以就只能去取代苯环上的一个氢啦

你滴，明白了吗？
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4楼2011-07-24 21:20:11
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mtzh

捐助贵宾 (著名写手)

【答案】应助回帖

详细一点就是，磺酸根上面的S和氧都是电负性强的原子，所以其缺电子特征要弱于酰基，和氨基配位结合，用不着那么多电子，而取代苯环上的氢所得到的电子，则刚刚好哈
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5楼2011-07-24 21:39:18
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mtzh

捐助贵宾 (著名写手)
引用回帖:
Originally posted by mtzh at 2011-07-24 21:39:18:
详细一点就是，磺酸根上面的S和氧都是电负性强的原子，所以其缺电子特征要弱于酰基，和氨基配位结合，用不着那么多电子，而取代苯环上的氢所得到的电子，则刚刚好哈

认真回忆了一下，发现这点说错了，等我明天去办公室认真查下磺酸根的S的杂化及配位结构后，再告诉你
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6楼2011-07-24 22:54:38
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yujingwang

金虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by mtzh at 2011-07-24 22:54:38:
认真回忆了一下，发现这点说错了，等我明天去办公室认真查下磺酸根的S的杂化及配位结构后，再告诉你

恩，谢谢啊，那拜托你啦
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7楼2011-07-25 09:10:03
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zhoudi1991

木虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

yujingwang(金币+2): 谢啦 2011-07-26 09:10:36
芳胺在磺化时，由于N上有孤对电子（虽说共轭，但是N还是有碱性的），故先生成HSO4-的铵盐，继而受热失水生成在N上磺酰化的产物，由于这种产物对热不稳定，继续加热生成在苯环对位上磺化的产物，这一点可以类比当苯环上已经有一个取代基时，再上一个取代基时邻位产物和对位产物的来源（邻位是低温下动力学控制的反应产物，对位是温度升高时热力学控制的反应产物）来理解，而对于芳胺的酰化，一般是指生成酰胺，一般酰化试剂是酸酐或酰氯，这两者当然要先夺取活性较大的氨基上的氢进行反应！
能力有限，学完有机后的思考，仅供参考而已
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做最好的自己
8楼2011-07-25 21:43:43
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zzuaaaxxx

金虫 (小有名气)
8楼正解
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9楼2011-07-26 11:25:14
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