| 查看: 1046 | 回复: 8 | ||
| 本帖产生 1 个 博学EPI ，点击这里进行查看 | ||
yujingwang金虫 (小有名气)
|
[求助]
亲电反应
|
|
| 我最近在做酰化反应，看了一些文献，发现在苯环上连接氨的情况下，酰化会发生在氨基上，要想在苯环上发生就需要把氨基保护起来，而对于磺化反应，同样为亲电反应，磺化反应却发生在苯环上，而非氨基上，哪位大虾能给解释下为什么 |
回复此楼» 猜你喜欢
拟解决的关键科学问题还要不要写
已经有8人回复
-
最失望的一年
已经有12人回复
-
存款400万可以在学校里躺平吗
已经有29人回复
-
求推荐英文EI期刊
已经有5人回复
-
请教限项目规定
已经有4人回复
-
国自然申请面上模板最新2026版出了吗？
已经有20人回复
-
26申博
已经有3人回复
-
基金委咋了？2026年的指南还没有出来？
已经有10人回复
-
基金申报
已经有6人回复
-
疑惑？
已经有5人回复
【答案】应助回帖
yujingwang(金币+2, 博学EPI+1): 2011-07-24 14:21:31
|
亲电反应指缺电子（对电子有亲和力）的试剂进攻另一化合物电子云密度较高（富电子）区域引起的反应。亲电反应属于离子型反应（ionic reaction）的一种，是有机化学的基本反应之一。[1] 在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者，称为亲电试剂(E+)。 凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应，称为亲电取代反应(SE)： E++RX─→RE+X+ 式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如，CH3:MgBr与溴反应时，溴分子的正电荷部分（相当于上式中的E+）与带着一对电子的甲基反应： CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2 亲电反应 在芳香族化合物亲电取代反应中，亲电试剂进攻芳香环，生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开，离去基团在多数情况下为质子： 一般，第二步的速率比第一步高(k2》k1，k)。 由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下，烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应，例如： CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br 反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用，使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关，双键连有给电子基团者加溴就快，连有吸电子基团者加溴就慢。 在大多数情况下，亲电加成反应是反式加成，加成中间体为溴桥正离子，反应是分步进行的： 亲电反应 所以化反应却发生在苯环上，而非氨基上 |
2楼2011-07-23 14:43:08
yujingwang
金虫 (小有名气)
- 博学EPI: 1
- 应助: 0 (幼儿园)
- 金币: 348.4
- 帖子: 98
- 在线: 80小时
- 虫号: 1161427
- 注册: 2010-12-03
- 专业: 有机合成
3楼2011-07-24 15:38:18
mtzh
捐助贵宾 (著名写手)
- 博学EPI: 7
- 应助: 15 (小学生)
- 金币: 2710.3
- 散金: 1672
- 红花: 19
- 帖子: 2147
- 在线: 511.2小时
- 虫号: 336164
- 注册: 2007-04-01
- 性别: MM
- 专业: 污染控制化学
4楼2011-07-24 21:20:11
mtzh
捐助贵宾 (著名写手)
- 博学EPI: 7
- 应助: 15 (小学生)
- 金币: 2710.3
- 散金: 1672
- 红花: 19
- 帖子: 2147
- 在线: 511.2小时
- 虫号: 336164
- 注册: 2007-04-01
- 性别: MM
- 专业: 污染控制化学
5楼2011-07-24 21:39:18
mtzh
捐助贵宾 (著名写手)
- 博学EPI: 7
- 应助: 15 (小学生)
- 金币: 2710.3
- 散金: 1672
- 红花: 19
- 帖子: 2147
- 在线: 511.2小时
- 虫号: 336164
- 注册: 2007-04-01
- 性别: MM
- 专业: 污染控制化学
6楼2011-07-24 22:54:38
yujingwang
金虫 (小有名气)
- 博学EPI: 1
- 应助: 0 (幼儿园)
- 金币: 348.4
- 帖子: 98
- 在线: 80小时
- 虫号: 1161427
- 注册: 2010-12-03
- 专业: 有机合成
7楼2011-07-25 09:10:03
【答案】应助回帖
yujingwang(金币+2): 谢啦 2011-07-26 09:10:36
|
芳胺在磺化时，由于N上有孤对电子（虽说共轭，但是N还是有碱性的），故先生成HSO4-的铵盐，继而受热失水生成在N上磺酰化的产物，由于这种产物对热不稳定，继续加热生成在苯环对位上磺化的产物，这一点可以类比当苯环上已经有一个取代基时，再上一个取代基时邻位产物和对位产物的来源（邻位是低温下动力学控制的反应产物，对位是温度升高时热力学控制的反应产物）来理解，而对于芳胺的酰化，一般是指生成酰胺，一般酰化试剂是酸酐或酰氯，这两者当然要先夺取活性较大的氨基上的氢进行反应！ 能力有限，学完有机后的思考，仅供参考而已    |
8楼2011-07-25 21:43:43
9楼2011-07-26 11:25:14