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ahnu163

金虫 (小有名气)

[求助] 求脱羧的反应机理

我即将参加答辩,但是有个问题解决不了,请高人指点迷津。我的物质是

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sally88814

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【答案】应助回帖

ahnu163(金币+20): 我的体系中没有水,在反应过程也没有水生成,所以你说的水解有待讨论的,同样谢谢! 2011-06-03 23:12:49
先经过水解成为酸,然后由于酯基的吸电子作用,很容易脱去羧基的!
3楼2011-06-03 16:37:32
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zygtlp258

禁虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

ahnu163(金币+10, 博学EPI+1): 大哥,我得物质中没有羧基,你说的这些不适合我的体系 2011-06-03 23:11:30
只有-COOH可以,不一定要消耗氢氧化钠,如果是加热脱羧,氢氧化钠常常作为催化剂并且吸收产生的CO2


β-酮酸很易脱羧,其反应过程是通过一个六元环进行的协同反应,首先生成烯醇,然后经重排得到酮。由于反应的过渡态是一个六元环,能量低,因而反应很易进行。
比如β-丁酮酸的脱羧反应,β-丁酮酸先烯醇化,这样包括氢键构成六元环的亚稳结构。在自身内部进行一个亲核重排,解离出CO2后形成烯醇式结构。再互变为酮式结构。
  而α-酮酸则不易形成类似的亚稳定中间体,因为结构化学中解释了五元环不如六元环稳定,而且消去CO2后将会形成极不稳定的碳负离子基团,故不易消去。
学习的天地顶
2楼2011-06-03 14:43:30
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