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ahnu163

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[求助] 求脱羧的反应机理

我即将参加答辩，但是有个问题解决不了，请高人指点迷津。我的物质是

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1楼 2011-06-02 20:44:12

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zygtlp258

禁虫 (小有名气)

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【答案】应助回帖

ahnu163(金币+10, 博学EPI+1): 大哥，我得物质中没有羧基，你说的这些不适合我的体系 2011-06-03 23:11:30

只有-COOH可以，不一定要消耗氢氧化钠，如果是加热脱羧，氢氧化钠常常作为催化剂并且吸收产生的CO2

β-酮酸很易脱羧，其反应过程是通过一个六元环进行的协同反应，首先生成烯醇，然后经重排得到酮。由于反应的过渡态是一个六元环，能量低，因而反应很易进行。
比如β-丁酮酸的脱羧反应，β-丁酮酸先烯醇化，这样包括氢键构成六元环的亚稳结构。在自身内部进行一个亲核重排，解离出CO2后形成烯醇式结构。再互变为酮式结构。
而α-酮酸则不易形成类似的亚稳定中间体，因为结构化学中解释了五元环不如六元环稳定，而且消去CO2后将会形成极不稳定的碳负离子基团，故不易消去。