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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 酰氯与叠氮化钠反应
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jpy5866

银虫 (小有名气)

[求助] 酰氯与叠氮化钠反应

最近在做一个羧酸转变成胺基的反应（Curtius反应）！

       具体过程：将我的二酸先在SOCl2中先做成
二酰氯，酰氯没有问题。我的酰氯在氯仿里面溶得较好，在甲苯里溶得不好。所以
我就将酰氯溶在氯仿里，在加入叠氮化钠，加了点相转移催化剂，10度左右反应，可叠氮还是上不去；
       后来我将叠氮化钠和相转移催化剂溶解在水里，将酰氯溶在氯仿中滴入水相中，反应，发现氯仿相里基本没有有机物了，酸水解到水相里了，叠氮还是没上去。。。。

      不知道是什么原因，求高人指点。。。
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1楼 2011-05-13 17:14:50
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vealian

铁虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

jpy5866(金币+1): 2011-06-01 22:14:36
jpy5866(金币+1): 说的废话 2011-06-11 12:44:32
楼主是苏大么，联系我吧372300949
赞一下 回复此楼
我将耶和华常摆在我目前，因你在我右边，我便不致动摇！
2楼2011-05-16 12:37:54
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szc101

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

jpy5866(金币+1): 2011-06-11 12:43:45
可以先把羧酸还原成羟基，对甲苯磺酰氯对羟基保护，在和叠氮化钠反应，三苯基磷还原就可以，可以试试这种方法。
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拼搏努力1
3楼2011-06-11 09:35:26
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chizi001

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★
karl2100(金币+1): 谢谢参与讨论！ 2011-08-16 03:41:05
叠氮化，不要用卤代烃作为溶剂，它们本身能够反应，比较危险的。换一种溶剂，加点四丁基溴化铵，然后萃取。
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4楼2011-08-15 09:27:05
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yac2010

新虫 (小有名气)
引用回帖:
1409322楼: Originally posted by szc101 at 2011-06-11 09:35:26:
可以先把羧酸还原成羟基，对甲苯磺酰氯对羟基保护，在和叠氮化钠反应，三苯基磷还原就可以，可以试试这种方法。

请教大虾，您用叠氮化钠反应，和三苯基膦还原的条件是？我现在正做这个。急用！谢谢
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5楼2012-05-05 10:58:45
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vanillin14

银虫 (正式写手)
腈基水解也能得到酰胺

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
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6楼2012-05-05 14:12:08
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