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1,4-Dimethyl-1,4,7-triazacyclonan. 100 g (1 ,I7 mol) 1,4,7-Triazacyclononan-N,N'N " -tritosylat wurden in einem Gemisch von 200 ml Eisessig und 300 ml48% HBr aufgeschlammt und unter starkem Ruhren 15 - 18 h unter RuckfluR erhitzt. Nach Abkuhlen auf 20 "C wurde vom Ungelosten filtriert.Nach Zugabe von 1 1 Ethanol und 11 Diethylether fdlt das 1,4,7-Triazacyclononan-N-monotosylat-dihydrobromid ( = 45,4 g) aus, das abfiltriert, rnit Aceton und Ether gewaschen und an der Luft getrocknet wurde. Zur Reinigung kann das Produkt 30 min in siedendem Aceton geruhrt werden. 42,O g des Monotosylatdihydrobromids wurden in moglichst wenig H20 gelost (ca.50 ml) und vorsichtig rnit NaOH neutralisiert (pH = 7). Zu dieser Losung wurden 75 ml einer wabrigen 37% Formaldehydlosung und 75ml konz. Ameisensaure gegeben und 15h unter Riickflufi erhitzt. Zu der abgekuhlten Liisung (20 "C) wurden 30 ml konz. HC1 gegeben. Am Rotationsverdampfer wurde dann zur Trockene eingeengt. Der Ruckstand wurde in wenig Wasser aufgenommen, rnit NaOH neutralisiert und 12 h bei 20 "C stehen gelassen. 1 ,4-Dimethyl-I ,4,7-triazacyclononan-7-tosylat fallt dabei als weiber Niederschlag langsam aus. Nach Filtration wurde uber CaO im Exsikkator getrocknet (= 27 g). Dieses Zwischenprodukt wurde in 300 ml48Vo HBr suspendiert und 48 h unter Ruhren am RuckfluR erhitzt. Die Liisung wurde am Rotationsverdampfer zur Trockene eingeengt. Der Ruckstand wurde rnit trockenem Aceton gewaschen. Etwa 54 g des 1,4-Dimethyl-1 ,4,7-triazacyclonon-trihydrobromidws urden isoliert. Dieses Zwischenprodukt wurde in 200 ml H20 gelost, mit 20 g NaOH und 500 ml Toluol versetzt und unter Ruckflub am Wasserabscheider erhitzt bis das Azeotrop kein HzO mehr enthalt. Die resultierende Lijsung wurde filtriert und das Liisungsmittel am Rotationsverdampfer abgezogen. Das Produkt 1,4-Dimethyl-l,4,7-triazacyclononanis t ein gelbliches 01, das unter Argon bei 0 "C uber langere Zeit aufbewahrt werden kann |
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