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新虫 (小有名气)

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[交流] 【求助】求助有机合成方法

请高人指点，由3-氯苯丙酮合成3-羟基-1-苯丙基-1-酮的方法。谢谢。

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1楼 2010-12-02 14:19:04

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yinlei818

木虫 (小有名气)

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★
koria0727(金币+1):多谢参与。 2010-12-04 09:42:07

思路之一：氨解，再重氮引入羟基

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2楼2010-12-03 11:40:29

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kevinzheng8787

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氨解会生成亚胺吧？

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3楼2010-12-03 16:16:36

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kevinzheng8787

金虫 (小有名气)

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★
koria0727(金币+1):多谢参与。 2010-12-04 09:41:49

Intermediate 75. 3-Oxo-3-phenylpropyl acetate; To a solution of 3-chloro-1-phenylpropan-1-one (1.0 g, 5.93 mmol) in acetic acid (8 mL) was added sodium acetate (2.43 g, 29.7 mmol) and potassium iodide (100 mg). The mixture was heated in a sealed tube at 13O0C overnight. After cooling, the reaction was diluted with water (20 mL) and extracted with methylene chloride (3 x 20 mL). The combined organic extracts were washed with water (2 x 50 mL), saturated solution of sodium bicarbonate (2 x 50 mL) and brine (20 mL), dried (Na2SO4), and the solvent removed under reduced pressure. The title compound was obtained (1.0 g, 88percent) as an orange solid. 1H-NMR (300 MHz, CI3CD): 2.03 (s, 3H); 3.32 (t, J=6.0 Hz, 2H); 4.52 (t, J=6.0 Hz, 2H);7.40-7.63 (m, 3H); 7.89-8.02 (m, 2H). MS (M+): 192.

先生成　乙酸酯再找方法水解，我想应该可以吧

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4楼2010-12-03 16:25:11

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