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hongliang0812

木虫 (著名写手)

[交流] 急切求助:酰氯反应中反应率的测定方法?

最近做一个实验,由脂肪酸羧酸制成脂肪酰氯,然后由脂肪酰氯作为酯化剂进行反应。
脂肪酸为C36的二元脂肪酸,带有双键。目前还没有查到二聚酸酰氯的物性资料,而且也没有标准品。制酰氯那一步是在以石油醚为溶剂下进行,以三氯化磷为酰氯化剂。反应后减压蒸除溶剂和酰氯化剂后,无法分离未反应的脂肪酸。本人只想知道反应后,产物中酰氯的含量是多少,考虑到是否是因为所制备的酰氯的稳定性导致的,所以不想把它从溶液中分出来,但是又不知道何时反应完全!因为羧酸和酰氯的极性都较大,还会脱尾(TLC)。

不知如何监测?特请教来测定酰氯反应的反应率的方法。

谢谢了!
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静水流深
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peach-li

铜虫 (小有名气)

酰氯不一定就活泼

建议: 还是干燥一部分作个红外 就知道有酰氯生成没 它们的羰基吸收不一样的。
我做过一个分子量200多的酰氯就在空气中稳定!遇水都没事

三氯化磷不行  就试一下五氯化磷吧

酸TLC时加滴乙酸就不脱尾了
2楼2006-05-21 23:52:52
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tanduanming

捐助贵宾 (职业作家)

用H-NMR可以检测。

另外,用过量SOCl2为酰氯化剂,可以认为100%反应成酰氯。
红日初升,其道大光;河出伏流,一泻汪洋;潜龙腾渊,鳞爪飞扬;乳虎啸谷,百兽震惶;鹰隼试翼,风尘吸张;奇花初胎,矞矞皇皇;干将发硎,有作其芒;天戴其苍,
3楼2006-05-22 11:51:54
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dengjian1978

SOCl2在空气中可生成光气,剧毒,小心使用。
4楼2006-05-24 21:52:06
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hongliang0812

木虫 (著名写手)

急切求助:酰氯反应中反应率的测定方法?

我做的酰氯活泼性还可以,一见水就变回羧酸了。另外,我感觉使用三氯化磷后处理简单。还有用H-NMR不用使用标准品吗?
静水流深
5楼2006-05-30 21:32:57
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xylose

木虫 (小有名气)

★
huyuchem(金币+1):谢谢
SOCl2多简单啊
既是反应物,又是溶剂,反应后把过量的减压蒸出来就可以了
或者有在线FT-IR的仪器,能方便的测出来还有没有羧酸
6楼2006-05-30 21:43:00
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hongliang0812

木虫 (著名写手)

用SOCL2时,还用不用其他试剂作为溶剂了呢?例如石油醚(30~60),沸点也低,在低温下就能够回流。这样可以吗?还是选用其他的试剂呢?
静水流深
7楼2006-05-31 14:20:34
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xylose

木虫 (小有名气)

如果酸对热比较稳定,直接以SOCl2为溶剂就可以了,不用其他的
8楼2006-06-02 22:47:04
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fff1981

金虫 (小有名气)

★
huyuchem(金币+1):鼓励
本人也是做这个酰氯反应的,用的是二氯亚砜,不用任何溶剂,二氯亚砜既当溶剂又当反应物,反应四、五个小时差不多100%转化了,蒸出二氯亚砜(可回收利用)再加入大大过量的醇进行酯化反应
9楼2006-06-02 22:55:17
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hongliang0812

木虫 (著名写手)

我试试看吧,谢谢了!
静水流深
10楼2006-06-06 20:32:00
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