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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 急切求助：酰氯反应中反应率的测定方法？
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hongliang0812

木虫 (著名写手)

[交流] 急切求助：酰氯反应中反应率的测定方法？

最近做一个实验，由脂肪酸羧酸制成脂肪酰氯，然后由脂肪酰氯作为酯化剂进行反应。
脂肪酸为C36的二元脂肪酸，带有双键。目前还没有查到二聚酸酰氯的物性资料，而且也没有标准品。制酰氯那一步是在以石油醚为溶剂下进行，以三氯化磷为酰氯化剂。反应后减压蒸除溶剂和酰氯化剂后，无法分离未反应的脂肪酸。本人只想知道反应后，产物中酰氯的含量是多少，考虑到是否是因为所制备的酰氯的稳定性导致的，所以不想把它从溶液中分出来，但是又不知道何时反应完全！因为羧酸和酰氯的极性都较大，还会脱尾（TLC）。

不知如何监测？特请教来测定酰氯反应的反应率的方法。

谢谢了！
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静水流深
1楼 2006-05-21 21:48:17
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peach-li

铜虫 (小有名气)

酰氯不一定就活泼

建议： 还是干燥一部分作个红外 就知道有酰氯生成没 它们的羰基吸收不一样的。
我做过一个分子量200多的酰氯就在空气中稳定！遇水都没事

三氯化磷不行  就试一下五氯化磷吧

酸TLC时加滴乙酸就不脱尾了
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2楼2006-05-21 23:52:52
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tanduanming

捐助贵宾 (职业作家)
用H－NMR可以检测。

另外，用过量SOCl2为酰氯化剂，可以认为100％反应成酰氯。
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红日初升，其道大光；河出伏流，一泻汪洋；潜龙腾渊，鳞爪飞扬；乳虎啸谷，百兽震惶；鹰隼试翼，风尘吸张；奇花初胎，矞矞皇皇；干将发硎，有作其芒；天戴其苍，
3楼2006-05-22 11:51:54
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dengjian1978

SOCl2在空气中可生成光气，剧毒，小心使用。
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4楼2006-05-24 21:52:06
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hongliang0812

木虫 (著名写手)

急切求助：酰氯反应中反应率的测定方法？

我做的酰氯活泼性还可以，一见水就变回羧酸了。另外，我感觉使用三氯化磷后处理简单。还有用H-NMR不用使用标准品吗？
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静水流深
5楼2006-05-30 21:32:57
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xylose

木虫 (小有名气)
★
huyuchem(金币+1):谢谢
SOCl2多简单啊
既是反应物，又是溶剂，反应后把过量的减压蒸出来就可以了
或者有在线FT-IR的仪器，能方便的测出来还有没有羧酸
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6楼2006-05-30 21:43:00
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hongliang0812

木虫 (著名写手)
用SOCL2时，还用不用其他试剂作为溶剂了呢？例如石油醚（30~60），沸点也低，在低温下就能够回流。这样可以吗？还是选用其他的试剂呢？
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静水流深
7楼2006-05-31 14:20:34
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xylose

木虫 (小有名气)
如果酸对热比较稳定，直接以SOCl2为溶剂就可以了，不用其他的
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8楼2006-06-02 22:47:04
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fff1981

金虫 (小有名气)
★
huyuchem(金币+1):鼓励
本人也是做这个酰氯反应的，用的是二氯亚砜，不用任何溶剂，二氯亚砜既当溶剂又当反应物，反应四、五个小时差不多100％转化了，蒸出二氯亚砜（可回收利用）再加入大大过量的醇进行酯化反应
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9楼2006-06-02 22:55:17
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hongliang0812

木虫 (著名写手)
我试试看吧，谢谢了！
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静水流深
10楼2006-06-06 20:32:00
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