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skycnnet

新虫 (初入文坛)

[交流] 反应后残余DCC的去除

对烯丙氧基苯甲酸和联苯二酚在混和溶剂CH2Cl2和THF下反应,(由于联苯二酚不溶于CH2Cl2,故采用混和溶剂),加入DCC/DMAP反应48h,DCC是按照酸的物质的量1.2的比例投料,反应后过虑,得到透明溶液,但是旋干溶剂后,烘干,得到白色固体有很明显DCC的气味。

请问:反应残余的DCC如何去除?直接加水反应,能否得到DHCU残渣,直接过滤?但是DCC好像不溶于水。

有没有这方面的经典文献--具体的细节
多谢!
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wanghua-chem

体系中加入少量醋酸,过滤dcu,然后乙醚稀释,又有固体得到,再过滤,然后用KOH 1M 洗三次,注意洗的时候又会有固体生成,可过滤除去,然后用1M 盐酸洗三次,NaHCO3洗一次,饱和食盐水洗一次。干燥,过滤,柱层析分离。(不敢保证绝对适用,但我的结果是过一次柱子就可以解决问题了)

一定用KOH洗,否则乳化了可别怪我没讲。
4楼2006-04-07 16:51:23
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pingj

金虫 (著名写手)

DCC的去除一直是难题,通常需要过两个柱子或者多次重结晶才能有效去除。它与水的反应不像想象中那么快。
你这个酯位阻不大,应该是比较好做的,为什么要用DCC/DMAP啊?不能在酸催化下用甲苯共沸除水做吗?
2楼2006-04-07 07:36:24
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greywolf

木虫 (著名写手)

可以用EDC代替DCC. 后处理简单
3楼2006-04-07 14:58:44
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wanghua-chem

刚才说错了,KOH洗时浓度为5%不是1M
5楼2006-04-07 16:52:24
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