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weixing105

金虫 (正式写手)

[交流] 【求助】合成高手请进 已有7人参与

想问问各位虫友，这个反应能不能进行，（反应方程式见附件图片），控制条件是怎样的，具体的反应条件什么的。谢谢各位虫友赐教！
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1楼 2010-07-12 21:48:35
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hgshgs

至尊木虫 (正式写手)
weixing105(金币+1): 2010-07-13 12:33:12
一步反应肯定是到不了的
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欢迎大家光临！
2楼2010-07-12 22:37:56
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ouym1101

金虫 (正式写手)
★
blueboy(金币+1):谢谢应助 2010-07-13 01:12:45
weixing105(金币+1): 2010-07-13 12:33:19
一步反应可能不行，硝基是间位定位基团，先把硝基还原成氨基，在醇钠的醇溶剂中反应吧，最后在氧化成目标产物
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3楼2010-07-12 22:38:47
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TNT_YZ

木虫 (正式写手)
★
blueboy(金币+1):谢谢应助 2010-07-13 01:12:37
weixing105(金币+1): 2010-07-13 12:33:23
好危险的东西，楼主小心爆炸。
没有查文献，从原理上说一条路线吧，氯苯做硝化上两个硝基，得到3,5-二硝基氯苯。还原其中一个硝基，得到3-氨基-5-硝基氯苯。做磺化，这时候在氨基的对位氯的邻位上上磺酸基作为阻塞基，得到2-氯-4-氨基-6-硝基苯磺酸，再硝化上两个硝基，注意防爆，得到2-氯-3,5,6-三硝基-4-氨基苯磺酸，在水解脱磺酸基，重氮化去硝基得到产物。
建议楼主去scifinder区求助一下为好。
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4楼2010-07-12 23:26:05
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独自奋斗

weixing105(金币+1): 2010-07-13 12:33:31
一步反应肯定到不了，而且要用到重氮化反应，比较危险！控制温度在0度左右，使用氟硼酸则安全一点！
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5楼2010-07-13 11:49:45
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wangshuzebon

金虫 (小有名气)
weixing105(金币+1): 2010-07-14 11:01:44
你的这个反应不可能。
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6楼2010-07-13 19:20:13
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0710811132

荣誉版主 (文学泰斗)

小木虫原管理员

优秀版主优秀版主
weixing105(金币+1): 2010-07-20 21:27:19
Cl没办法从苯环上去除吧~~~
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守望在麦田，流浪在人间
7楼2010-07-18 11:12:46
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zouqinghua

木虫 (著名写手)
weixing105(金币+2): 2010-07-20 21:27:15
反应应该是安全，应该是可行的！
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8楼2010-07-18 11:44:31
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独自奋斗

weixing105(金币+3):能说说具体的反应条件和步骤吗？谢谢了！ 2010-07-20 21:27:10
能进行的！我在有本教科书的辅导材料上看到过这样的反应的，硝基是很强的第二类定位基团，而且你的东西上有两个，所以氯的离去性比较好！
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9楼2010-07-20 16:21:35
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ouyangdishi

银虫 (小有名气)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
亲核取代，反应应该比较容易
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该放弃，还是得放
10楼2012-07-15 01:24:41
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