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chen_8722

新虫 (初入文坛)

[交流] 关于溴取代羟基的反应

请高手帮忙，我现在在做一步反应希望能用溴取代芳环上的羟基，所用到的反应物大概是氢溴酸和三苯基磷，最终能够生成溴取代后的三苯基磷盐，现求助一篇关于这步反应的文献，，请高手帮忙，急！谢谢！
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1楼 2010-05-15 21:23:24
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chen_8722

新虫 (初入文坛)
请各位大侠帮忙呀！
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2楼2010-05-16 11:28:35
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荣哥537

金虫 (正式写手)
很好搞啊，拿高中的课本看一下
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路漫漫其修远兮，吾将上下而求索
3楼2010-05-16 11:56:25
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6886wzh

金虫 (小有名气)
用三溴氧磷就行
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4楼2010-05-16 12:31:55
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kfmfh

金虫 (小有名气)

花满荆门楚留香
一步法不太可行，磷盐制备要求无水，先将芳烃溴甲基化，然后再形成磷盐：
在装有电磁搅拌的圆底烧瓶中加入溴甲基芳烃和三苯基膦（1：2）和无水甲苯，加热至缓慢回流。约15分钟以后，开始有细小的白色膦盐沉淀析出。24小时后，停止反应。抽滤白色膦盐，并用无水甲苯洗涤数次。真空干燥10小时后，得到白色粉末状固体的溴甲基化膦盐产物。
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努力挣钱缴税，感觉很光荣：（：（：（：（
5楼2010-05-16 14:07:25
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chen_8722

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
Originally posted by kfmfh at 2010-05-16 14:07:25:
一步法不太可行，磷盐制备要求无水，先将芳烃溴甲基化，然后再形成磷盐：
在装有电磁搅拌的圆底烧瓶中加入溴甲基芳烃和三苯基膦（1：2）和无水甲苯，加热至缓慢回流。约15分钟以后，开始有细小的白色膦盐沉淀析出 ...

高手，首先谢谢！但是后面接盐的部分我是知道的，就是溴取代羟基生成溴甲基芳烃的时候找不到好的方法，产率非常的低，能有什么好的建议吗？谢谢！
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6楼2010-05-18 12:12:23
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Pd7577

至尊木虫 (著名写手)
chen_8722(金币+2, 博学EPI+1): 2010-05-21 11:57:40
用五溴化磷110度反应，这样应该可以
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7楼2010-05-18 12:20:45
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chen_8722

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
Originally posted by Pd7577 at 2010-05-18 12:20:45:
用五溴化磷110度反应，这样应该可以

谢谢，不过步骤太简单，能具体一点吗?，还是送上金币吧
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8楼2010-05-21 11:57:32
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Pd7577

至尊木虫 (著名写手)
五溴化磷110度溶解（酸气比较大），然后加入原料维持110度反应（可以再高点），LC-MS（或TLC）监控到原料消失。

五溴化磷可以自己做，在PE里加入PBr3后滴加Br2，反应比较快，五溴化磷为固体析出。
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9楼2010-05-21 12:03:04
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