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chen_8722

新虫 (初入文坛)

[交流] 关于溴取代羟基的反应

请高手帮忙,我现在在做一步反应希望能用溴取代芳环上的羟基,所用到的反应物大概是氢溴酸和三苯基磷,最终能够生成溴取代后的三苯基磷盐,现求助一篇关于这步反应的文献,,请高手帮忙,急!谢谢!

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chen_8722

新虫 (初入文坛)

请各位大侠帮忙呀!
2楼2010-05-16 11:28:35
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荣哥537

金虫 (正式写手)

很好搞啊,拿高中的课本看一下
路漫漫其修远兮,吾将上下而求索
3楼2010-05-16 11:56:25
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6886wzh

金虫 (小有名气)

用三溴氧磷就行
我选择我喜欢
4楼2010-05-16 12:31:55
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kfmfh

金虫 (小有名气)

花满荆门楚留香

一步法不太可行,磷盐制备要求无水,先将芳烃溴甲基化,然后再形成磷盐:
在装有电磁搅拌的圆底烧瓶中加入溴甲基芳烃和三苯基膦(1:2)和无水甲苯,加热至缓慢回流。约15分钟以后,开始有细小的白色膦盐沉淀析出。24小时后,停止反应。抽滤白色膦盐,并用无水甲苯洗涤数次。真空干燥10小时后,得到白色粉末状固体的溴甲基化膦盐产物。
努力挣钱缴税,感觉很光荣:(:(:(:(
5楼2010-05-16 14:07:25
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chen_8722

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
Originally posted by kfmfh at 2010-05-16 14:07:25:
一步法不太可行,磷盐制备要求无水,先将芳烃溴甲基化,然后再形成磷盐:
在装有电磁搅拌的圆底烧瓶中加入溴甲基芳烃和三苯基膦(1:2)和无水甲苯,加热至缓慢回流。约15分钟以后,开始有细小的白色膦盐沉淀析出 ...

高手,首先谢谢!但是后面接盐的部分我是知道的,就是溴取代羟基生成溴甲基芳烃的时候找不到好的方法,产率非常的低,能有什么好的建议吗?谢谢!
6楼2010-05-18 12:12:23
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Pd7577

至尊木虫 (著名写手)

chen_8722(金币+2, 博学EPI+1): 2010-05-21 11:57:40
用五溴化磷110度反应,这样应该可以
7楼2010-05-18 12:20:45
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chen_8722

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
Originally posted by Pd7577 at 2010-05-18 12:20:45:
用五溴化磷110度反应,这样应该可以

谢谢,不过步骤太简单,能具体一点吗?,还是送上金币吧
8楼2010-05-21 11:57:32
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Pd7577

至尊木虫 (著名写手)

五溴化磷110度溶解(酸气比较大),然后加入原料维持110度反应(可以再高点),LC-MS(或TLC)监控到原料消失。

五溴化磷可以自己做,在PE里加入PBr3后滴加Br2,反应比较快,五溴化磷为固体析出。
9楼2010-05-21 12:03:04
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