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twbad

银虫 (初入文坛)

[交流] 【求助】wittig反应的问题 已有4人参与

我用环戊酮和溴戊酸(与三苯基磷做季磷盐)做wittig反应,THF做溶剂,有时产率达到40%左右,有时却不到20%,正常时加强碱时溶液变红,再加环戊酮后随着反应的进行溶液逐渐变黄,异常时加环戊酮后溶液一直很红(如果THF有水反应体系变黄),后处理时还有很多白色固体析出。有哪位高手指点下
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sdywhxlql

金虫 (小有名气)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
建议分步进行实验
2楼2010-05-06 11:23:15
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sdywhxlql

金虫 (小有名气)

★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
wtf66(金币+1):谢谢提供 2010-05-06 12:43:16
第一步形成季磷盐,先把沉淀析出,然后重结晶下,第二步再加强碱
3楼2010-05-06 11:25:17
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twbad

银虫 (初入文坛)

多谢了,我还想再问下,沉淀析出的季磷盐和重结晶后的差别大吗,我用过沉淀出来的固体经过乙醚洗几次得到的固体,这样处理的季磷盐能溶于水,电板也只有原点一个点,但接下来的反应产率确实不好,这是什么原因啊
4楼2010-05-06 22:51:03
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huaxuezy

木虫 (正式写手)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
第一步形成季磷盐,先把沉淀滤出,用甲苯洗去多余的三苯基磷,在加入强碱,可以考虑拿到wittig试剂后,再与酮反应,本来与酮反应就比较慢,可以考虑升温反应,不会有什么副反应的,适当的延长反应时间
5楼2010-05-07 08:37:07
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huaxuezy

木虫 (正式写手)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
白色固体有可能是副产物三苯氧膦,还有部分的季磷盐和wittig试剂,后处理也要注意下,可能产物粘附在固体上也导致产率较低
6楼2010-05-07 08:39:53
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莹莹zyy

金虫 (小有名气)


小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
引用回帖:
3楼: Originally posted by sdywhxlql at 2010-05-06 11:25:17
第一步形成季磷盐,先把沉淀析出,然后重结晶下,第二步再加强碱

请教下,季磷盐怎么重结晶啊?
7楼2013-06-05 10:57:22
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