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sail335

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[交流] 酰胺转化为异腈的机理是什么？

在酰胺转化为异腈的过程中用到了二异丙基胺和三氯氧磷，听说三氯氧磷是脱水剂，有谁知道这个反应的机理?

[ Last edited by sail335 on 2010-4-15 at 15:30 ]

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1楼 2010-04-15 15:20:01

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gouxueying

金虫 (正式写手)

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实验原理：酰胺化合物中氮原子的未共用电子对与碳氧双键形成了P-π共轭导致氮原子上的孤对电子发生了离域，由于氧的电负性较大，负电荷在比较偏氧，进攻三氯氧磷中缺电子的磷原子。当磷氧键形成后，磷的一个P轨道被占用，电子转移到氧原子上，由于氯离子比氧负离子稳定，而且磷氯键的极化度比较大，磷氯键断裂，氯离子同氢离子结合脱去一分子氯化氢。（剩下原三氯氧磷部分怎么处理）碳氧键断裂之后（为什么碳氧键断裂怎么解释），形成碳正离子，氮上孤对电子转移，形成三键，氮上氢同氯离子形成一分子氯化氢脱去。