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sail335

铜虫 (小有名气)

[交流] 酰胺转化为异腈的 机理是什么?

在酰胺转化为异腈 的过程中用到了二异丙基胺和三氯氧磷,听说三氯氧磷是脱水剂,有谁知道这个反应的机理?

[ Last edited by sail335 on 2010-4-15 at 15:30 ]

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gouxueying

金虫 (正式写手)

sail335(金币+3, 博学EPI+1):谢谢! 2010-04-15 16:24
2楼2010-04-15 15:31:22
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gouxueying

金虫 (正式写手)

实验原理:酰胺化合物中氮原子的未共用电子对与碳氧双键形成了P-π共轭导致氮原子上的孤对电子发生了离域,由于氧的电负性较大,负电荷在比较偏氧,进攻三氯氧磷中缺电子的磷原子。当磷氧键形成后,磷的一个P轨道被占用,电子转移到氧原子上,由于氯离子比氧负离子稳定,而且磷氯键的极化度比较大,磷氯键断裂,氯离子同氢离子结合脱去一分子氯化氢。(剩下原三氯氧磷部分怎么处理)碳氧键断裂之后(为什么碳氧键断裂怎么解释),形成碳正离子,氮上孤对电子转移,形成三键,氮上氢同氯离子形成一分子氯化氢脱去。
3楼2010-04-15 15:32:25
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