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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 综合其它 » 【求助】求助一个Vilsmeier反应
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kele702

铜虫 (正式写手)

[交流] 【求助】求助一个Vilsmeier反应

各位虫友：

    我装一个反应，如附件所示。条件为：原料10mmol，DMF10mL，POCl3  4g。

低温下将POCl3 逐滴加入原料与DMF混合液中，20度下搅拌2h，60度下搅拌2h，80度下搅拌1h，冷却倒入冰水中，可是无产物产生，请问条件是不是有问题，谢谢啦。比较急！@@@@
http://stu.scau.edu.cn/cgi-bin/storage_getshare?uid=2004239001&domain=stu.scau.edu.cn&infotoken=4403594Sb03llstCcc3YfG6atbD0s&down=no

[ Last edited by kele702 on 2010-3-4 at 18:08 ]
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1楼 2010-03-04 08:48:13
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kele702

铜虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by Wayne1984131 at 2010-03-04 15:13:07:



首先，苯酚可以和POCl3反应生成磷酰二氯单酯；
其次，Vilsmeier反应最怕水，建议将所有物料做无水处理后在使用；
第三，加料顺序有误，因该是在冰浴下将POCl3滴加到DMF中，反应一段时间之后再把苯酚加进去 ...

你好，感谢您的回复。我还有几个问题想请教您：
    我的合成路线是：在甲基邻位上一个醛基，通过醛基与丙二酸反应生成一个带双键的羧基手臂。然后在酚羟基的未知连一个硫代磷酸酯结构。

（1）其实我买的要是苯甲醚，只是我先把甲基脱掉了，因为在以后的步骤中我要通过羟基连其他基团。如果我就以苯甲醚先上醛基，这一步后肯定是不能脱甲基的，因为醛基很活泼；但如果在连上带双键的羧基手臂后脱醛基，强酸性条件下会不会使双键断裂？
（2）我的反应式放不上来，请问方便把你的邮箱给我吗？谢谢！我今年毕业，等着这个反应出结果，非常感谢！！
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3楼2010-03-04 18:06:39
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Wayne1984131

银虫 (小有名气)
★
kele702(金币+20):谢谢了，还有一些疑问不知能否指点一下？！ 2010-03-04 18:00
zeng1986kai(金币+1):谢谢应助！ 2010-03-04 18:37
引用回帖:
Originally posted by kele702 at 2010-03-04 08:48:13:
各位虫友：

    我装一个反应，如附件所示。条件为：原料10mmol，DMF10mL，POCl3  4g。

低温下将POCl3 逐滴加入原料与DMF混合液中，20度下搅拌2h，60度下搅拌2h，80度下搅拌1h，冷却倒入冰水中，可是无产物 ...

首先，苯酚可以和POCl3反应生成磷酰二氯单酯；
其次，Vilsmeier反应最怕水，建议将所有物料做无水处理后在使用；
第三，加料顺序有误，因该是在冰浴下将POCl3滴加到DMF中，反应一段时间之后再把苯酚加进去，室温或者稍微热的条件下就可以反应；
第四，建议先把酚羟基保护起来，再做Vilsmeier反应，
第五，这个反应可能生成邻对位的产物。

能给的建议就这么多，祝你好运！
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2楼2010-03-04 15:13:07
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kele702

铜虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by Wayne1984131 at 2010-03-04 15:13:07:



首先，苯酚可以和POCl3反应生成磷酰二氯单酯；
其次，Vilsmeier反应最怕水，建议将所有物料做无水处理后在使用；
第三，加料顺序有误，因该是在冰浴下将POCl3滴加到DMF中，反应一段时间之后再把苯酚加进去 ...

你好。我把我的这个反应思路替换在今天上传的附件了，谢谢！
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4楼2010-03-04 18:09:44
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Wayne1984131

银虫 (小有名气)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
heavence007(金币+1):谢谢应助 2010-03-09 00:13
我的看法是，甲基不应该先脱除，应该等到生成带双键的羧基手臂后在水解脱除，你可以尝试一下。
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5楼2010-03-05 11:51:05
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