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kele702

铜虫 (正式写手)

[交流] 【求助】求助一个Vilsmeier反应

各位虫友:

    我装一个反应,如附件所示。条件为:原料10mmol,DMF10mL,POCl3  4g。

低温下将POCl3 逐滴加入原料与DMF混合液中,20度下搅拌2h,60度下搅拌2h,80度下搅拌1h,冷却倒入冰水中,可是无产物产生,请问条件是不是有问题,谢谢啦。比较急!@@@@
http://stu.scau.edu.cn/cgi-bin/storage_getshare?uid=2004239001&domain=stu.scau.edu.cn&infotoken=4403594Sb03llstCcc3YfG6atbD0s&down=no

[ Last edited by kele702 on 2010-3-4 at 18:08 ]
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Wayne1984131

银虫 (小有名气)

★
kele702(金币+20):谢谢了,还有一些疑问不知能否指点一下?! 2010-03-04 18:00
zeng1986kai(金币+1):谢谢应助! 2010-03-04 18:37
引用回帖:
Originally posted by kele702 at 2010-03-04 08:48:13:
各位虫友:

    我装一个反应,如附件所示。条件为:原料10mmol,DMF10mL,POCl3  4g。

低温下将POCl3 逐滴加入原料与DMF混合液中,20度下搅拌2h,60度下搅拌2h,80度下搅拌1h,冷却倒入冰水中,可是无产物 ...

首先,苯酚可以和POCl3反应生成磷酰二氯单酯;
其次,Vilsmeier反应最怕水,建议将所有物料做无水处理后在使用;
第三,加料顺序有误,因该是在冰浴下将POCl3滴加到DMF中,反应一段时间之后再把苯酚加进去,室温或者稍微热的条件下就可以反应;
第四,建议先把酚羟基保护起来,再做Vilsmeier反应,
第五,这个反应可能生成邻对位的产物。

能给的建议就这么多,祝你好运!
2楼2010-03-04 15:13:07
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kele702

铜虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by Wayne1984131 at 2010-03-04 15:13:07:



首先,苯酚可以和POCl3反应生成磷酰二氯单酯;
其次,Vilsmeier反应最怕水,建议将所有物料做无水处理后在使用;
第三,加料顺序有误,因该是在冰浴下将POCl3滴加到DMF中,反应一段时间之后再把苯酚加进去 ...

你好,感谢您的回复。我还有几个问题想请教您:
    我的合成路线是:在甲基邻位上一个醛基,通过醛基与丙二酸反应生成一个带双键的羧基手臂。然后在酚羟基的未知连一个硫代磷酸酯结构。

(1)其实我买的要是苯甲醚,只是我先把甲基脱掉了,因为在以后的步骤中我要通过羟基连其他基团。如果我就以苯甲醚先上醛基,这一步后肯定是不能脱甲基的,因为醛基很活泼;但如果在连上带双键的羧基手臂后脱醛基,强酸性条件下会不会使双键断裂?
(2)我的反应式放不上来,请问方便把你的邮箱给我吗?谢谢!我今年毕业,等着这个反应出结果,非常感谢!!
新虫,请多关照~!
3楼2010-03-04 18:06:39
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kele702

铜虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by Wayne1984131 at 2010-03-04 15:13:07:



首先,苯酚可以和POCl3反应生成磷酰二氯单酯;
其次,Vilsmeier反应最怕水,建议将所有物料做无水处理后在使用;
第三,加料顺序有误,因该是在冰浴下将POCl3滴加到DMF中,反应一段时间之后再把苯酚加进去 ...

你好。我把我的这个反应思路替换在今天上传的附件了,谢谢!
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4楼2010-03-04 18:09:44
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Wayne1984131

银虫 (小有名气)

★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
heavence007(金币+1):谢谢应助 2010-03-09 00:13
我的看法是,甲基不应该先脱除,应该等到生成带双键的羧基手臂后在水解脱除,你可以尝试一下。
5楼2010-03-05 11:51:05
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kele702

铜虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by Wayne1984131 at 2010-03-05 11:51:05:
我的看法是,甲基不应该先脱除,应该等到生成带双键的羧基手臂后在水解脱除,你可以尝试一下。

谢谢。昨天做了一下没有产物,不知道怎么回事。
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6楼2010-03-05 16:27:51
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