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汕头大学海洋科学接受调剂
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天下为公5592

铜虫 (著名写手)

[交流] 【求助】氨基酸的L/D型与旋光性的关系

天冬氨酸有左旋和右旋的,请问L型的天冬氨酸到底是左旋的呢还是右旋的? 我发现很多人把L型氨基酸说成是左旋的,是不是不对啊? 多谢了!
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mybabyfish

金虫 (正式写手)

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chemistryer(金币+1,VIP+0):鼓励交流 12-26 19:50
物质的旋光性 ... D、L是一种相对构型,不表示旋光性,旋光性用(+),(-)表示,在氨基酸和糖类构型中的标记中,一般采用D/L法。D、L标记法有局限性
1906年,罗沙诺夫建议把(+)-及(-)-甘油醛作为其他旋光性异构体物质的构型的比较标准,并人为地规定,在费歇尔投影式中,手性碳上的OH排在横线右边的为右旋甘油醛(Ⅰ),作为D型,手性碳上的OH排在横线左边的为左旋甘油醛(Ⅱ),作为L型。D-及L-分别表示它们的构型。应注意,D及L仅表示其构型,与其旋光性(+)、(-)无关。当一个旋光性物质发生化学反应时,只要手性碳上的任何一个键都未断裂,则这个手性碳的构型就没有改变。这样,许多其他物质分子的构型都可以通过直接或间接的化学转变,与D型或L型甘油醛相联系,其条件是相当于甘油分子的手性碳上的每一个键,在转变过程中都不发生断裂。如果该物质与D型甘油醛相联系时,其分子的构型即为D型,如与L型甘油醛相关联时,它的分子构型则属于L型。用这种方法确定的构型是相对于标准物质——甘油醛而来的,所以叫做相对构型。
现在认为,构型与旋光性之间没有必然的联系。物质的旋光性仍须通过实验测定。
4楼2009-12-23 17:09:15
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mybabyfish

金虫 (正式写手)

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heavence007(金币+2,VIP+0):谢谢应助 12-25 00:49
费歇尔投影式:最小基团在竖键时,顺时针方向旋转的为R-型,反时针方向旋转的定为S-型;最小基团在横键时,顺时针方向旋转的为S-型,反时针方向旋转的定为R -型。

若有几个不对称碳原子,在 Fischer 投影式中以标号高的手性碳确定 D、L 。如,
COOH
COOH
HO H
H OH
D
COOH
COOH
HO H
HO H
L
D、L 与旋光方向无关,是人为规定的。
Ficher在定义D/L的时候,是就结构表达方式来看的,而不是根据旋光活性来定义的,后来有了旋光仪之后才定义的旋光度;小写的d:右旋,l:左旋
2楼2009-12-23 16:52:04
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mybabyfish

金虫 (正式写手)

物质之所以成为左旋右旋,是从他的旋光度来区别的,因为旋光度“+”,成为右旋,以小写字母d接在其名称之前,旋光度“-”,成为左旋,一些小写l表示。“d”“l”分别是dextro和levo的意思,就是右和左的意思。旋光度需要仪器测量,是实验得到的数值
3楼2009-12-23 16:56:28
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mybabyfish

金虫 (正式写手)


chemistryer(金币+1,VIP+0):鼓励交流 12-26 19:50
旋光性和分子的构型相关,但左旋右旋是其实是旋光性方面的概念。"D"不一定是“d”。很多人把"D"说成右旋,把"L"说成左旋其实不正确。
所以楼主这个问题其实不成立的。
在不同的条件下,如溶剂不同,甚至温度不同,都有可能表现出不同的旋光性,这其实也是大家一个普遍的误解吧
5楼2009-12-23 17:12:34
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