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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 版主交流 » 【求助】氨基酸的L/D型与旋光性的关系
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天下为公5592

铜虫 (著名写手)

[交流] 【求助】氨基酸的L/D型与旋光性的关系

天冬氨酸有左旋和右旋的，请问L型的天冬氨酸到底是左旋的呢还是右旋的？ 我发现很多人把L型氨基酸说成是左旋的，是不是不对啊？ 多谢了！
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1楼 2009-12-23 13:09:50
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mybabyfish

金虫 (正式写手)
★ ★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
heavence007(金币+2,VIP+0):谢谢应助 12-25 00:49
费歇尔投影式：最小基团在竖键时，顺时针方向旋转的为R-型，反时针方向旋转的定为S-型；最小基团在横键时，顺时针方向旋转的为S-型，反时针方向旋转的定为R -型。

若有几个不对称碳原子，在 Fischer 投影式中以标号高的手性碳确定 D、L 。如，
COOH
COOH
HO H
H OH
D
COOH
COOH
HO H
HO H
L
D、L 与旋光方向无关，是人为规定的。
Ficher在定义D/L的时候，是就结构表达方式来看的，而不是根据旋光活性来定义的，后来有了旋光仪之后才定义的旋光度；小写的d：右旋，l：左旋
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2楼2009-12-23 16:52:04
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mybabyfish

金虫 (正式写手)
物质之所以成为左旋右旋，是从他的旋光度来区别的，因为旋光度“+”，成为右旋，以小写字母d接在其名称之前，旋光度“-”，成为左旋，一些小写l表示。“d”“l”分别是dextro和levo的意思，就是右和左的意思。旋光度需要仪器测量，是实验得到的数值
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3楼2009-12-23 16:56:28
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mybabyfish

金虫 (正式写手)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
chemistryer(金币+1,VIP+0):鼓励交流 12-26 19:50
物质的旋光性 ... D、L是一种相对构型，不表示旋光性，旋光性用（＋），（－）表示，在氨基酸和糖类构型中的标记中，一般采用D/L法。D、L标记法有局限性
1906年，罗沙诺夫建议把（+）-及（-）-甘油醛作为其他旋光性异构体物质的构型的比较标准，并人为地规定，在费歇尔投影式中，手性碳上的OH排在横线右边的为右旋甘油醛（Ⅰ），作为D型，手性碳上的OH排在横线左边的为左旋甘油醛（Ⅱ），作为L型。D-及L-分别表示它们的构型。应注意，D及L仅表示其构型，与其旋光性（+）、（-）无关。当一个旋光性物质发生化学反应时，只要手性碳上的任何一个键都未断裂，则这个手性碳的构型就没有改变。这样，许多其他物质分子的构型都可以通过直接或间接的化学转变，与D型或L型甘油醛相联系，其条件是相当于甘油分子的手性碳上的每一个键，在转变过程中都不发生断裂。如果该物质与D型甘油醛相联系时，其分子的构型即为D型，如与L型甘油醛相关联时，它的分子构型则属于L型。用这种方法确定的构型是相对于标准物质——甘油醛而来的，所以叫做相对构型。
现在认为，构型与旋光性之间没有必然的联系。物质的旋光性仍须通过实验测定。
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4楼2009-12-23 17:09:15
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mybabyfish

金虫 (正式写手)
★
chemistryer(金币+1,VIP+0):鼓励交流 12-26 19:50
旋光性和分子的构型相关，但左旋右旋是其实是旋光性方面的概念。"D"不一定是“d”。很多人把"D"说成右旋，把"L"说成左旋其实不正确。
所以楼主这个问题其实不成立的。
在不同的条件下，如溶剂不同，甚至温度不同，都有可能表现出不同的旋光性，这其实也是大家一个普遍的误解吧
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5楼2009-12-23 17:12:34
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天下为公5592

铜虫 (著名写手)
chemistryer(金币+0,VIP+0):以后楼主对某一层回复的时候 请用 引用回复该贴 相应的楼层才能看见 12-26 19:51
非常感谢您！
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6楼2009-12-26 11:11:47
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