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新虫 (小有名气)

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[交流] 如何控制二硫键的正确配对？已有1人参与

顺序氧化法
· 原理：利用不同侧链保护基对氧化条件的正交性，分步、依次地形成每一对二硫键。
· 关键工具：使用具有不同化学选择性脱除能力的保护基对半胱氨酸进行保护。
· 经典保护基对：
· Acm：对酸稳定，可被碘或铊盐选择性氧化脱除并形成二硫键。
· Trt/Mmt：对弱酸敏感（如1-3% TFA/DCM），可选择性脱除，脱除后暴露的巯基可在空气中或使用DMSO氧化形成二硫键。
· Boc：对强酸（如无水HF或TFMSA）稳定，但可用强酸脱除。
· 操作流程：例如，对于一个三对二硫键的肽：
1. 合成时，用 Acm, Trt, Boc 分别保护三对Cys。
2. 线性肽合成切割后，首先用弱酸选择性脱除 Trt，使第一对Cys暴露，并在温和条件下（如空气氧化）形成第一对二硫键。
3. 接着，用碘处理，选择性氧化脱除 Acm 并形成第二对二硫键。
4. 最后，在强酸（如无水HF）条件下脱除 Boc，并形成第三对二硫键。
· 优点：配对过程完全可控，可生成单一、确定构象的产物。
· 缺点：步骤繁琐，每步氧化和纯化都可能导致收率损失；需精心设计保护基组合。

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1楼 2025-12-07 23:03:11

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2楼2025-12-08 13:09:11