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acn

[交流] 请高手指点:一个carboxylic group还原成相应的alcohol的问题!

生物蛋白中的多糖组分含有glucuronic acid 单元(也就是glucose的C-6是羧酸的形式),现在想把它还原成 Glucose,请教有机的虫虫们指点可用的反应。
限制条件:
起始量很少,只有40-100微克。所以要求反应必须高效,没有付产物。

万分感谢!!

我的初步想法是先把glucuronic acid esterificaiton,再用NaBH4来还原。但是esterification的条件不好掌握,特别是强酸的话,就会水解多糖。

[ Last edited by 枫叶子2006 on 2007-8-11 at 20:20 ]
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huyuchem

荣誉版主 (著名写手)

引用回帖:
Originally posted by acn at 2006-1-1 12:39:
本人是生化分析的。蛋白中的样品,不可能搞到毫克级。

那你是如何检测?质谱?
7楼2006-01-01 22:55:59
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查看全部 9 个回答

tanduanming

捐助贵宾 (职业作家)

You can try to use LiAlH4.

It's 高效. But no reaction give nothing by-product at all.
红日初升,其道大光;河出伏流,一泻汪洋;潜龙腾渊,鳞爪飞扬;乳虎啸谷,百兽震惶;鹰隼试翼,风尘吸张;奇花初胎,矞矞皇皇;干将发硎,有作其芒;天戴其苍,
2楼2006-01-01 10:22:14
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changt

建议用LiAlH4,一是因为廉价,二是因为还原效果较好,并且副产物较少,条件要在0度反应,可以随时TLC检验是否反应完全,应该可以的。
3楼2006-01-01 11:09:34
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acn

但是多糖里面有NH-COCH3官能团,如果用LiALH4的话,肯定也被还原了。
LiAlH4很少用来还原酸酸。
不知楼上能否告诉我有文献用LiALH4来还原羧酸的吗?
4楼2006-01-01 11:28:35
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