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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 实验技术 » 请高手指点：一个carboxylic group还原成相应的alcohol的问题！
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acn

[交流] 请高手指点：一个carboxylic group还原成相应的alcohol的问题！

生物蛋白中的多糖组分含有glucuronic acid 单元（也就是glucose的C－6是羧酸的形式），现在想把它还原成 Glucose，请教有机的虫虫们指点可用的反应。
限制条件：
起始量很少，只有40－100微克。所以要求反应必须高效，没有付产物。

万分感谢！！

我的初步想法是先把glucuronic acid esterificaiton,再用NaBH4来还原。但是esterification的条件不好掌握，特别是强酸的话，就会水解多糖。

[ Last edited by 枫叶子2006 on 2007-8-11 at 20:20 ]
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1楼 2006-01-01 06:50:48
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tanduanming

捐助贵宾 (职业作家)
You can try to use LiAlH4.

It's 高效. But no reaction give nothing by-product at all.
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红日初升，其道大光；河出伏流，一泻汪洋；潜龙腾渊，鳞爪飞扬；乳虎啸谷，百兽震惶；鹰隼试翼，风尘吸张；奇花初胎，矞矞皇皇；干将发硎，有作其芒；天戴其苍，
2楼2006-01-01 10:22:14
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changt

建议用LiAlH4，一是因为廉价，二是因为还原效果较好，并且副产物较少，条件要在0度反应，可以随时TLC检验是否反应完全，应该可以的。
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3楼2006-01-01 11:09:34
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acn

但是多糖里面有NH-COCH3官能团，如果用LiALH4的话，肯定也被还原了。
LiAlH4很少用来还原酸酸。
不知楼上能否告诉我有文献用LiALH4来还原羧酸的吗？
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4楼2006-01-01 11:28:35
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shwh

荣誉版主 (知名作家)

优秀版主优秀区长
40－100微克? 微克?那估计你做下来什么东西也没有.
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5楼2006-01-01 12:11:38
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acn

本人是生化分析的。蛋白中的样品，不可能搞到毫克级。
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6楼2006-01-01 12:39:23
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huyuchem

荣誉版主 (著名写手)
引用回帖:
Originally posted by acn at 2006-1-1 12:39:
本人是生化分析的。蛋白中的样品，不可能搞到毫克级。

那你是如何检测？质谱？
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7楼2006-01-01 22:55:59
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xylose

木虫 (小有名气)
底物是透明质酸?
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8楼2006-01-01 23:18:45
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acn

对，用质谱解析结构
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9楼2006-01-02 00:48:59
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