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liuliangyan新虫 (小有名气)
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[交流]
【求助】请高人指点mosher反应条件
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| 本人有一个化合物要做mosher反应确定手性，手性碳上有仲-OH课成mosher酯，该化合物中含有酰胺，还有双键上的卤素原子，请问这些基团是否会影响实验成败，是否需要保护？ |
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 手性合成与鉴定 |
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至尊木虫 (职业作家)
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liuliangyan(金币+1):谢谢参与
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典型Ｍｏｓｈｅｒ反应步骤如图： 0度下,1.1eq的草酰氯加到Mosher Acid (1eq) 的二氯甲烷中,然后再回暖到室温,在室温下反应2小时,旋转蒸干所有溶剂. 再加入氘代氯仿,在0度下,加2.2eq的三乙基胺和醇（0.9eq)，然后再回暖到室温,在室温下反应2小时．由于用氘代氯仿可直接测ＮＭＲ（不用分离提纯）． 如加ＤＭＡＰ或三乙基胺或四甲基乙二胺等胺类缚酸剂不反应的话，加0.2-0.4eq的无水ＺｎＯ，在室温下反应2小时即可． 也有别的过程 Mosher酸在SOCl2中，少量DMF催化，升温到80度后1－2小时。然后减压蒸干SOCl2，溶剂带干后得到酰氯，然后与醇或酸反应即可。 也可以用DCC、HOBT等缩合，但我一直用酰氯。后处理爬大板干扰少一些。 Mosher酸衍生后看氟谱很方便，干扰少；也可以看氢谱，甲氧基的氢谱一般是很特征的。 |
2楼2009-10-29 10:59:09
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liuliangyan(金币+1):谢谢参与
liuliangyan(金币+1):谢谢参与
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3楼2009-12-05 00:46:09
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4楼2009-12-05 00:46:20
