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北京石油化工学院2026年研究生招生接收调剂公告
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liuliangyan

新虫 (小有名气)

[交流] 【求助】请高人指点mosher反应条件

本人有一个化合物要做mosher反应确定手性,手性碳上有仲-OH课成mosher酯,该化合物中含有酰胺,还有双键上的卤素原子,请问这些基团是否会影响实验成败,是否需要保护?
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至尊木虫 (职业作家)

小木虫议政大臣兼协办大学士


liuliangyan(金币+1):谢谢参与
典型Mosher反应步骤如图:

0度下,1.1eq的草酰氯加到Mosher Acid (1eq) 的二氯甲烷中,然后再回暖到室温,在室温下反应2小时,旋转蒸干所有溶剂. 再加入氘代氯仿,在0度下,加2.2eq的三乙基胺和醇(0.9eq),然后再回暖到室温,在室温下反应2小时.由于用氘代氯仿可直接测NMR(不用分离提纯).

如加DMAP或三乙基胺或四甲基乙二胺等胺类缚酸剂不反应的话,加0.2-0.4eq的无水ZnO,在室温下反应2小时即可.


也有别的过程

Mosher酸在SOCl2中,少量DMF催化,升温到80度后1-2小时。然后减压蒸干SOCl2,溶剂带干后得到酰氯,然后与醇或酸反应即可。

也可以用DCC、HOBT等缩合,但我一直用酰氯。后处理爬大板干扰少一些。

Mosher酸衍生后看氟谱很方便,干扰少;也可以看氢谱,甲氧基的氢谱一般是很特征的。
保持心灵的纯洁
2楼2009-10-29 10:59:09
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liuliangyan(金币+1):谢谢参与
3楼2009-12-05 00:46:09
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4楼2009-12-05 00:46:20
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