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liuliangyan

新虫 (小有名气)

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[交流] 【求助】请高人指点mosher反应条件

本人有一个化合物要做mosher反应确定手性，手性碳上有仲-OH课成mosher酯，该化合物中含有酰胺，还有双键上的卤素原子，请问这些基团是否会影响实验成败，是否需要保护？

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1楼 2009-10-29 10:42:06

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472514568

至尊木虫 (职业作家)

小木虫议政大臣兼协办大学士

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★
liuliangyan(金币+1):谢谢参与

典型Ｍｏｓｈｅｒ反应步骤如图：

0度下,1.1eq的草酰氯加到Mosher Acid (1eq) 的二氯甲烷中,然后再回暖到室温,在室温下反应2小时,旋转蒸干所有溶剂. 再加入氘代氯仿,在0度下,加2.2eq的三乙基胺和醇（0.9eq)，然后再回暖到室温,在室温下反应2小时．由于用氘代氯仿可直接测ＮＭＲ（不用分离提纯）．

如加ＤＭＡＰ或三乙基胺或四甲基乙二胺等胺类缚酸剂不反应的话，加0.2-0.4eq的无水ＺｎＯ，在室温下反应2小时即可．

也有别的过程

Mosher酸在SOCl2中，少量DMF催化，升温到80度后1－2小时。然后减压蒸干SOCl2，溶剂带干后得到酰氯，然后与醇或酸反应即可。

也可以用DCC、HOBT等缩合，但我一直用酰氯。后处理爬大板干扰少一些。

Mosher酸衍生后看氟谱很方便，干扰少；也可以看氢谱，甲氧基的氢谱一般是很特征的。