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wjq_715

银虫 (小有名气)

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专业: 有机分子功能材料化学

[交流] 请教硅烷化试剂参与的反应,请给予关注：）谢谢帮忙呀

我现在正在用氨丙基三乙氧基硅烷与色氨酸（包括三种boc,cbz,fmoc保护的氨基)反应，合成近几个月感觉有结果了，可是检测均表明我所得到的物质是错误的两者没有进行反应，特请教各位，是否有具体的实验方案或者相关的文献可以指教。再次不甚感激：）
补充说明：是氨基被保护的色氨酸通过羧基和氨丙基三乙氧基硅烷的氨基发生反应

[ Last edited by wjq_715 on 2005-12-31 at 15:36 ]

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1楼 2005-12-28 17:03:20

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pingj

金虫 (著名写手)

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专业: 合成药物化学

★ ★
huyuchem(金币+2):比较详细。谢谢！

建议：进行这种羧酸和游离氨基的反应的时候，一般需要加缩合剂如DCC、EDC等。可以先将羧酸和1.1eq的缩合剂反应，先活化羧酸后再滴加氨基部分。在滴加氨基部分的时候，如果你的反应比较慢或者你确定你的两组分的位阻比较大，你可以添加0.1~0.5eq的催化剂如DMAP、4-PP等。反应的溶剂应避免有水、醇等，可以选择干燥的二氯甲烷、甲苯等，最好加上干燥的氮气保护。可以适当的提高温度（二氯甲烷可以到回流，甲苯的我常用80度保温）。反应完毕后，DMAP、4-PP可以水洗除去，EDC形成的脲也是水溶性的，只有DCC形成的脲比较难除尽（但是它便宜啊）。
另外，2楼提到的酰氯恐怕不适合，反应底物中氨基酸的保护基含有酸敏感的基团，制备酰氯的过程中保护基也许会掉。
又及：这种缩合的文献满大街都是。你随便到哪个数据库一搜索，会出来成千上万的结果。