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高飞X

新虫 (小有名气)


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单糖苷纯化疑惑
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本人最近合成了一些连接一分子单糖(葡萄糖,半乳糖)的氧糖苷(分子量460左右),最后是通过柱纯化,但总是过不干净(在365nm手电的照射下总是有其他荧光点,展开剂DCM:MeOH=100:1-10:1),过出来浓缩抽油泵能得到白色粉末,因为总是过不纯,想尝试重结晶,但是它在二氯甲烷,甲醇等溶剂的溶解性都特别好,在水里也具备一定溶解性,不知道该用什么溶剂重结晶好。
想请教下:
①对于含有多羟基单糖的后处理/重结晶具体该怎么做才能拿到纯品?
②连有糖的碳谱是不是不同于平常化合物的碳谱,会裂分,甚至直接裂一小截峰在旁边?
越详细越好,跪谢!

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8楼2023-11-17 08:36:22
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高飞X

新虫 (小有名气)


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引用回帖:
8楼: Originally posted by goodluckev at 2023-11-17 08:36:22
苷元是啥?如果糖环上没有保护基,极性很大的话,你可以试试反相柱ODS或者凝胶LH-20,一般碳谱不会出现你说的裂分……

苷元是一个含醇(2-溴乙醇取代四元环氮上的氢)的四元环结构,在三氟甲磺酸银的条件与溴代四乙酰基葡萄糖/半乳糖反应,再在甲醇钠/甲醇脱去乙酰基,即终产物。

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9楼2023-11-17 08:49:53
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高飞X

新虫 (小有名气)


送红花一朵
引用回帖:
9楼: Originally posted by 高飞X at 2023-11-17 08:49:53
苷元是一个含醇(2-溴乙醇取代四元环氮上的氢)的四元环结构,在三氟甲磺酸银的条件与溴代四乙酰基葡萄糖/半乳糖反应,再在甲醇钠/甲醇脱去乙酰基,即终产物。
...

如果重结晶,请问老师有这方面的经验吗?

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10楼2023-11-17 09:08:24
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tzynew2楼
2023-11-16 22:36   回复  
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Jr12033楼
2023-11-16 22:37   回复  
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luria4楼
2023-11-16 22:50   回复  
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weizhe345楼
2023-11-16 22:53   回复  
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XG-WUST6楼
2023-11-16 22:55   回复  
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