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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 中药学 » 请教关于化合物比旋光度的问题
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kem

铁杆木虫 (正式写手)

[交流] 请教关于化合物比旋光度的问题

有两个新化合物，半日花烷型二萜，结构非常相近，就是一个取代基不同，一个是羧基，一个是醛基，做了旋光，一个正17，一个负20，什么原因？排除结构定错的原因，有可能是醛基对化合物的旋光有影响吗？
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1楼 2009-09-06 19:59:17
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lazierboy

专家顾问 (正式写手)
★
ynmyx(金币+1,VIP+0):欢迎回帖交流！！！ 9-6 21:39
化合物的RS构型并不能确定该化合物是左旋还是右旋， 所以很正常
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2楼2009-09-06 21:27:32
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jw227

木虫 (著名写手)

课题组长
★
ynmyx(金币+1,VIP+0):欢迎回帖交流！！！ 9-6 21:39
RS与左旋右旋没有必然联系，仅仅能说明两个都是手性的
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我是来消遣的
3楼2009-09-06 21:31:08
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kem

铁杆木虫 (正式写手)
谢谢！
也就是说即使这两个化合物的五个手性中心都一样，只有一个取代基不一样，也可能出现旋光方向相反是吗？
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4楼2009-09-06 22:25:38
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gtyhlag

至尊木虫 (知名作家)

化学呆子
★ ★ ★ ★ ★ ★
karl2100(金币+1,VIP+0):多谢指教！ 9-7 00:12
kem(金币+5,VIP+0): 9-7 20:27
从旋光化合物（手性化合物）的螺旋理论去理解就很好解释了。
其他手性中心都一样，羧基中碳氧双键一侧是“—OH”，而醛基碳氧双键一侧是“—H”，由于极性不同，造成构象在此处正好相反，所以显现的旋光正好相反。
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5楼2009-09-06 23:21:18
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kem

铁杆木虫 (正式写手)
从旋光化合物（手性化合物）的螺旋理论去理解就很好解释了。
其他手性中心都一样，羧基中碳氧双键一侧是“—OH”，而醛基碳氧双键一侧是“—H”，由于极性不同，造成构象在此处正好相反，所以显现的旋光正好相反。


能否再解释的具体一些，谢谢gtyhlag ！
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6楼2009-09-07 20:28:41
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