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luoshen555

银虫 (小有名气)

[交流] 请问哪位做过酚羟基糖甙合成?

小弟最近实验工作量巨大,时间紧迫,需要做几个试剂,用来试验四乙酰溴代葡萄糖与酚羟基成甙反应,用到高氯酸银(AgClO4),三氟甲磺酸银(TsOTf),三氟甲磺酸三甲基氯硅烷酯(TMSOTf )需要合成。目前手里有三氟甲磺酸,碳酸银,硝酸银,氧化银,三甲基氯化硅,请问各位高人有没有相关合成高氯酸银,三氟甲磺酸银以及三氟甲磺酸三甲基氯硅烷酯的合成经历或文献,感激不尽。
有没有同学做过三氟甲磺酸银催化合成糖甙的条件也请指点一二,小弟时间紧迫,感谢!有文献最好
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rava

金虫 (小有名气)

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karl2100(金币+1,VIP+0):谢谢! 9-7 00:41
与酚羟基直接反应我用的是碳酸铯/DMF/N2,室温条件,反应过夜. 不难做,过柱纯化后产率在60%左右。
2楼2009-09-06 12:10:59
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luoshen555

银虫 (小有名气)

你好rava,感谢回复,请问有没有文献或者有没有具体反应条件?
3楼2009-09-06 15:55:13
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rava

金虫 (小有名气)

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小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
karl2100(金币+1,VIP+0):多谢提供! 9-7 19:45
我给你具体条件吧。
1)在二口瓶中放入8ml干燥的DMF,鼓氮气1h;
2)加入四乙酰基溴糖 1mmol,酚类化合物0.4 mmol,碳酸铯2.4mmol;
3)室温、氮气下反应过夜或延长反应时间;
4)过滤、减压蒸除溶剂,柱纯化。

注意:原料只有一个羟基;柱纯化时要细心,杂质点可能有几个,但量不大。
4楼2009-09-07 13:09:47
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