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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 请问哪位做过酚羟基糖甙合成？
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luoshen555

银虫 (小有名气)

[交流] 请问哪位做过酚羟基糖甙合成？

小弟最近实验工作量巨大，时间紧迫，需要做几个试剂，用来试验四乙酰溴代葡萄糖与酚羟基成甙反应，用到高氯酸银（AgClO4），三氟甲磺酸银（TsOTf），三氟甲磺酸三甲基氯硅烷酯（TMSOTf ）需要合成。目前手里有三氟甲磺酸，碳酸银，硝酸银，氧化银，三甲基氯化硅，请问各位高人有没有相关合成高氯酸银，三氟甲磺酸银以及三氟甲磺酸三甲基氯硅烷酯的合成经历或文献，感激不尽。
有没有同学做过三氟甲磺酸银催化合成糖甙的条件也请指点一二，小弟时间紧迫，感谢！有文献最好
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1楼 2009-09-05 19:38:15
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rava

金虫 (小有名气)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
karl2100(金币+1,VIP+0):谢谢！ 9-7 00:41
与酚羟基直接反应我用的是碳酸铯/DMF/N2，室温条件，反应过夜. 不难做，过柱纯化后产率在60％左右。
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2楼2009-09-06 12:10:59
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luoshen555

银虫 (小有名气)
你好rava,感谢回复，请问有没有文献或者有没有具体反应条件?
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3楼2009-09-06 15:55:13
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rava

金虫 (小有名气)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
karl2100(金币+1,VIP+0):多谢提供！ 9-7 19:45
我给你具体条件吧。
1）在二口瓶中放入8ml干燥的DMF，鼓氮气1h；
2）加入四乙酰基溴糖 1mmol，酚类化合物0.4 mmol，碳酸铯2.4mmol；
3）室温、氮气下反应过夜或延长反应时间；
4）过滤、减压蒸除溶剂，柱纯化。

注意：原料只有一个羟基；柱纯化时要细心，杂质点可能有几个，但量不大。
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4楼2009-09-07 13:09:47
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