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flybirdfly

木虫 (正式写手)

奋斗者

[求助] 为什么磺酰胺的氮原子被酰化后更容易成盐而增强水溶性?

《药物设计:方法、概念和作用模式》 by (德) 格哈德 ·克勒贝(drug design methodology, concepts, and mode-of-action)的9.2节里说,将塞来昔布(celecoxib)
为什么磺酰胺的氮原子被酰化后更容易成盐而增强水溶性?

磺酰胺中氮原子进行酰化后得到的前药

为什么磺酰胺的氮原子被酰化后更容易成盐而增强水溶性?-1

相比塞来昔布本身更容易成盐,从而增加水溶性,请问为何这样就更容易成盐?(塞来昔布及其前药参见附图)
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雨落恒古

银虫 (著名写手)

N酰化后,连了两个比较强的吸电子基团,氮上的氢更容易被碱夺走成盐。

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2楼2022-01-04 15:38:01
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flybirdfly

木虫 (正式写手)

奋斗者

送红花一朵
引用回帖:
2楼: Originally posted by 雨落恒古 at 2022-01-04 15:38:01
N酰化后,连了两个比较强的吸电子基团,氮上的氢更容易被碱夺走成盐。

给力!我后来也想到了是这个原因类似于β-二酮里的α-H的酸性
Your attitude, not your aptitude, will determine your altitude. 努力!奋斗!
3楼2022-01-07 13:55:26
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