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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 为什么磺酰胺的氮原子被酰化后更容易成盐而增强水溶性？
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flybirdfly

木虫 (正式写手)

奋斗者

[求助] 为什么磺酰胺的氮原子被酰化后更容易成盐而增强水溶性？

《药物设计：方法、概念和作用模式》 by (德) 格哈德 ·克勒贝（drug design methodology, concepts, and mode-of-action）的9.2节里说，将塞来昔布（celecoxib）
为什么磺酰胺的氮原子被酰化后更容易成盐而增强水溶性？

磺酰胺中氮原子进行酰化后得到的前药

为什么磺酰胺的氮原子被酰化后更容易成盐而增强水溶性？-1

相比塞来昔布本身更容易成盐，从而增加水溶性，请问为何这样就更容易成盐？（塞来昔布及其前药参见附图）
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Your attitude, not your aptitude, will determine your altitude. 努力！奋斗！
1楼 2022-01-04 14:39:35
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雨落恒古

银虫 (著名写手)
N酰化后，连了两个比较强的吸电子基团，氮上的氢更容易被碱夺走成盐。

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flybirdfly
2楼2022-01-04 15:38:01
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flybirdfly

木虫 (正式写手)

奋斗者
送红花一朵
引用回帖:
2楼: Originally posted by 雨落恒古 at 2022-01-04 15:38:01
N酰化后，连了两个比较强的吸电子基团，氮上的氢更容易被碱夺走成盐。

给力！我后来也想到了是这个原因类似于β-二酮里的α-H的酸性
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Your attitude, not your aptitude, will determine your altitude. 努力！奋斗！
3楼2022-01-07 13:55:26
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