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5-Oxo-docosan-carbons~ure-(I)7:.7 g Enamin I, 5.75 g Trigthylamin in 65 ccm Chloroform
und 17.2 g Srearinsaurechlorid in 30 ccm Chloroform liefern nach dem obigen ProzeB eine
kristalline Ketosaure, die nach dern Trocknen nveimal mit 200 ccrn Petroliither ausgekocht
und dann aus 150 ccm Essigester unter Zusatz von Aktivkohle umkristallisiert wird. Ausb.
9.71 g (53% d. Th.) vom Schmp. 94.5-95.5".
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5.12-Dioxo-hexadecan-dicarbonsawe(-1 .16) : Arbeitsweise bis zur Saurespaltung siehe
Caprylslure. Der Lbsung von 9.2 g (0.06 Mol) Enamin I und 5.1 g (0.05 Mol) Triathylamin in
50 ccrn Chloroform lPBt man 5.26 g (0.025 Mol) Korksuure-dichlorid, in 25 ccrn Chloroform
gelBst, zutropfen. Nach der Hydrolyse und Aufarbeitung spaltet man das rohe Tetraketon
durch 1 stdg. Kochen rnit 3.08 g (0.055 Mol) KOH in 44 ccm Wasser, zentrifugiert die ausgefallte
Diketo-dicarbonsaure und suspendiert sie noch feucht in khylenchlorid. Man ent-fernt das Wasser durch azeotrope Destillation und kristallisiert 2 ma1 aus Athylenchlorid urn.Ausb. 3.48 g (41 % d. Th.); Schmp. 132-134" (Lit?): 134-135", 135-136".
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5.14-Dioxo-octadecan-dicarbomaure(-I . 18): Arbeitsweise siehe 5.12-Dioxo-hexadecandicarbonsaure-(
1.16). Der Lbsung von 15.328 (0.1 Mol) Enamin Zund 10.2g (0.1 Mol) Triathylamin
in 100 ccm Chloroform laDt man 12.0 g (0.05 Mol) Sebacinsiiure-dichlorid, in 40 ccm
Chloroform geldst, zutropfen. Nach Hydrolyse und Aufarbeitung wird das rohe Tetraketon
wie ublich gespalten (11/2 stdg. Kochen mit 6.15 g (0.1 1 Mol) KOH in 88 ccm Wasser). Die
ausgefallte rohe Diketo-dicarbonsaure wird abzentrifugiert und nach dem Trocknen aus
Aceton umkristallisiert. 9.4 g (51 % d. Th.) vom Schmp. 131 - 133".
3Â¥2021-04-04 07:26:46
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5Â¥2021-04-05 08:23:09
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