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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 精细化工 » 【求助】请教高人：如何抑制碳正离子重排？
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lxp4875413493

金虫 (正式写手)

[交流] 【求助】请教高人：如何抑制碳正离子重排？

我在做仲醇（薄荷脑）的氯代反应（利用ZnCl/HCl），但是产物杂质太多，里面有很多由于碳正离子重排产生的异构体，请教各位高人，通过什么办法可以抑制这种重排？谢谢！
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1楼 2009-07-10 14:16:18
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lxp4875413493

金虫 (正式写手)
请高人指点
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2楼2009-07-10 16:48:16
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zhangzhi6677

铜虫 (初入文坛)
★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
你可以用二氯亚砜 做一下的
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3楼2009-07-12 13:54:08
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小小木船

铜虫 (职业作家)

忘记中
考虑一下极性强的溶剂
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4楼2009-07-13 07:13:38
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lxp4875413493

金虫 (正式写手)
使用氯化亚砜产生的杂质也相当多，而且不易分离
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5楼2009-07-15 08:25:54
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lxp4875413493

金虫 (正式写手)
请教高人：用氯化亚砜与薄荷醇反应，产生的杂质相当多，请问是什么原因?谢谢！
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6楼2009-07-15 12:36:30
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genius0521

金虫 (正式写手)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
mooncakexzj(金币+1,VIP+0):欢迎参与讨论 7-16 09:04
氧化铝为催化剂，高温条件下，醇脱水一般不会发生重排！
不知道对你的反应有没有帮助！
重排主要是因为反应按SN1机理进行，生成碳正离子，如果有更稳定的碳正离子结构就会发生重排！你用PX3或者SOCl2与醇反应，中间不生成碳正离子，所以一般不发生重排！

[ Last edited by genius0521 on 2009-7-15 at 12:53 ]
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7楼2009-07-15 12:47:50
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