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lxp4875413493

金虫 (正式写手)

[交流] 【求助】请教高人:如何抑制碳正离子重排?

我在做仲醇(薄荷脑)的氯代反应(利用ZnCl/HCl),但是产物杂质太多,里面有很多由于碳正离子重排产生的异构体,请教各位高人,通过什么办法可以抑制这种重排?谢谢!
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lxp4875413493

金虫 (正式写手)

请高人指点
2楼2009-07-10 16:48:16
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zhangzhi6677

铜虫 (初入文坛)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
你可以用二氯亚砜 做一下的
3楼2009-07-12 13:54:08
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小小木船

铜虫 (职业作家)

忘记中

考虑一下极性强的溶剂
4楼2009-07-13 07:13:38
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lxp4875413493

金虫 (正式写手)

使用氯化亚砜产生的杂质也相当多,而且不易分离
5楼2009-07-15 08:25:54
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lxp4875413493

金虫 (正式写手)

请教高人:用氯化亚砜与薄荷醇反应,产生的杂质相当多,请问是什么原因?谢谢!
6楼2009-07-15 12:36:30
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genius0521

金虫 (正式写手)

★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
mooncakexzj(金币+1,VIP+0):欢迎参与讨论 7-16 09:04
氧化铝为催化剂,高温条件下,醇脱水一般不会发生重排!
不知道对你的反应有没有帮助!
重排主要是因为反应按SN1机理进行,生成碳正离子,如果有更稳定的碳正离子结构就会发生重排!你用PX3或者SOCl2与醇反应,中间不生成碳正离子,所以一般不发生重排!

[ Last edited by genius0521 on 2009-7-15 at 12:53 ]
7楼2009-07-15 12:47:50
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