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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 综合其它 » 有人用过缩合剂－EDC－吗？
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wxuebao

银虫 (小有名气)

[交流] 有人用过缩合剂－EDC－吗？

我在做实验时，发现用EDC做实验时，发现不同pH值下的产物很不一样，请问
各位有碰到过这个问题吗？谁能介绍一些关于EDC的知识吗？
注：EDC.HCl:1- 乙基-（3-二甲基氨基丙基）碳化二亚胺盐酸盐

[ Last edited by 小红豆 on 2007-6-15 at 20:41 ]
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1楼 2005-11-19 09:52:41
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hahayang

捐助贵宾 (小有名气)

0.5

是吗?这个东西多肽合成用的很多,好象没有你说的现象.

具体看你做什么了
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2楼2005-11-19 16:10:13
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hahayang

捐助贵宾 (小有名气)
★
huyuchem(金币+1):专业！
Use/Importance:
Reagent used in peptide synth. Also reagent (followed by borohydride reduction) for conversion of uronic acids to monosaccharide units

References:
Aldrich Library of NMR Spectra, 2nd edn., 1983, 1, 729B, (nmr)
Aldrich Library of FT-IR Spectra, 1st edn., 1985, 1, 877A, (ir)
Kopple, K.D. et al., J.A.C.S., 1962, 84, 4457, (use)
Taylor, R.L. et al., Biochemistry, 1972, 11, 1383; 1973, 12, 3633, (use, uronic acids)
Tenforde, T. et al., J.O.C., 1972, 37, 3372, (ir, pmr)
Org. Synth., Coll. Vol., 5, 1973, 555, (synth)
Yavari, I. et al., J.O.C., 1978, 43, 4689, (cmr, nmr)
Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis, Wiley, 1986, 12, 199, (use)
Encyclopaedia of Reagents for Organic Synthesis, (ed. Paquette, L.A.), Wiley, 1995, 4, 2430-2432, (use)
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多肽研发和生产QQ:1163203947 BLOG：http://hahayang.emuch.cn
3楼2005-11-19 16:13:07
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huyuchem

荣誉版主 (著名写手)
我也常用啊。没有遇见你说的情况。一般是在碱性条件下作用的（如加DIPEA、Et3N、DMAP、NMM等）。
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4楼2005-11-19 22:40:38
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wxuebao

银虫 (小有名气)
谢谢huyuchem的热心帮助！
另外我想问一下huyuchem：按照EDC的反应，从碳化二亚胺到二酰胺的过程，应该是需要吸收质子的吧，所以您说在碱性条件下，这似乎有点矛盾啊？
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5楼2005-11-20 09:52:37
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bioino

木虫 (小有名气)
我也正要用EDC，好象是pH5～7，有一个缓冲体系是最佳的，我忘了，不好意思
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6楼2005-11-20 10:47:51
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hahayang

捐助贵宾 (小有名气)
★ ★
huyuchem(金币+2):谢谢
我也正要用EDC，好象是pH5～7，有一个缓冲体系是最佳的，我忘了，不好意思

++++++++++++++++++++++

carbodiimide类缩合剂是脱水剂

R-N=C=N-R + H2O------> R-NH-C(=O)-NH-R

弱碱性条件最好

[ Last edited by hahayang on 2005-11-20 at 13:14 ]
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多肽研发和生产QQ:1163203947 BLOG：http://hahayang.emuch.cn
7楼2005-11-20 13:11:56
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wxuebao

银虫 (小有名气)
谢谢hahayang的参与。
弱碱性条件最好？
但是许多文献里都控制在ph＝5 左右。
并且温度都较低。
另外，不加 丁二酰亚胺（NHS）对反应有影响吗？
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8楼2005-11-20 16:30:01
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panda1977

铜虫 (正式写手)

0.25

我用过DCC,溶剂是DMF,需要加入仲胺，一般室温搅拌即可。副产物为DCU,可直接过滤除去。反应很好做。DCC与羧基形成类似羧酐的中间体，可以达到活化羧基的作用，EDC与DCC同是碳二亚胺类化合物，机理相同。楼主用的是盐酸盐应该也可以，不知溶剂是什么
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9楼2005-11-20 17:41:50
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hahayang

捐助贵宾 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by wxuebao at 2005-11-20 16:30:
谢谢hahayang的参与。
弱碱性条件最好？
但是许多文献里都控制在ph＝5 左右。
并且温度都较低。
另外，不加 丁二酰亚胺（NHS）对反应有影响吗？

主要不知道你做的是什么反应, 活化羧基的时候加HOSu的目的是形成活化酯,抑制消旋等.
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多肽研发和生产QQ:1163203947 BLOG：http://hahayang.emuch.cn
10楼2005-11-20 19:59:56
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