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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 综合其它 » 有人用过缩合剂－EDC－吗？
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huyuchem

荣誉版主 (著名写手)
引用回帖:
Originally posted by wxuebao at 2005-11-20 09:52:
谢谢huyuchem的热心帮助！
另外我想问一下huyuchem：按照EDC的反应，从碳化二亚胺到二酰胺的过程，应该是需要吸收质子的吧，所以您说在碱性条件下，这似乎有点矛盾啊？

你用EDC是做什么？我们一般是合成多肽用到EDC，它是活化羧基后再生成酰胺键。那天我把机理给你写下。多肽合成中基本上都是在弱碱性。
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11楼2005-11-22 23:10:30
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wxuebao

银虫 (小有名气)

谢谢huyuchem的答复

我用edc也是想用来把羧基和胺基相连，希望得到酰胺键，
我担心再碱性条件下，edc自己会和羧基相连，而不会和胺反应。
在查EDC性质时：
Properties of EDC   
Molecular formula   C8H17N3-HCl
Molecular weight   191.7
CAS Number       25952-53-8
Storage conditions -20°C, protect from moisture, use only fresh solutions
Reactive group carbodiimide
Reactivity carboxyl-reactive at pH 4.7-6.0, intermediate then reacts with amines

引用：http://www.piercenet.com/Objects ... ily&ID=02030312。
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12楼2005-11-26 09:49:29
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hahayang

捐助贵宾 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by wxuebao at 2005-11-26 09:49:
我用edc也是想用来把羧基和胺基相连，希望得到酰胺键，
我担心再碱性条件下，edc自己会和羧基相连，而不会和胺反应。
在查EDC性质时：
Properties of EDC   
Molecular formula   C8H17N3-HCl
Molecular we ...

+++++++++++++

Reactivity carboxyl-reactive at pH 4.7-6.0, intermediate then reacts with amines
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多肽研发和生产QQ:1163203947 BLOG：http://hahayang.emuch.cn
13楼2005-11-27 12:04:17
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huyuchem

荣誉版主 (著名写手)
吸收质子的理解肯定是错误的，碳二亚胺最终变成碳酸胺是吸收的缩合反应中的水——先吸收酸上的羟基，然后吸收胺上的一个质子（加添加剂是吸收添加剂上的质子），所以反应在酸性条件中是为了吸收溶剂中的质子的理解肯定是不合理的。
对于你给的网址上说的在4.7-6.0的条件，我是这样理解的：因为EDCI是个盐酸盐，如果不加其他东西，反应介质就应该是酸性的。
我所做的反应都是加碱的，但同时也加入了抑制消旋的HOBT，HOAT之类的试剂，加碱应该促进形成活化酯。具体见文献JOC.1988.P617
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14楼2005-11-27 14:08:21
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wxuebao

银虫 (小有名气)

感谢huyuchem的帮助

我对您提供的文献JOC.1988 v53，P617中的机理表示赞同，
但许多文献里用EDC是还是偏酸性，
另外我最近在碱性条件（ph＝10）又做了一次实验，发觉
EDC与羧基反应，胺却没去进攻而没连上。
因为我做的羧酸在酸性条件下不溶于水，而现在碱性条件又不反应，
看来得改思路了。
不管怎样还是很感谢参与此帖得虫虫们，尤其谢谢huyuchem！
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15楼2005-11-27 17:02:53
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huyuchem

荣誉版主 (著名写手)
你是用什么碱？pH＝10可能会大啦，用1倍量的有机碱（DIPEA，或DMAP）。
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16楼2005-11-28 23:15:21
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wxuebao

银虫 (小有名气)
谢谢huyuxhem的热心，
我用的三乙胺，你说的对，可能是我的
碱性太大的缘故，我再试试。谢谢您！
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17楼2005-12-01 18:12:26
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perennials

金虫 (正式写手)
只有EDC两种酸会形成酸酐.
但是如果EDC和NHS一起加呢?
机理是否会不同
是也形成酸酐
还是可能被第二种酸竞争下去
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18楼2007-05-11 09:50:16
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