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smallkame

木虫 (正式写手)

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mnbbnm123

铁杆木虫 (正式写手)

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smallkame(金币+50,VIP+0):能看懂拉,谢谢 4-19 09:25
8.6克(20mmol)O(3),O(13)-二乙酰基赤霉素-A3(1),中入到150ml无水苯中,在氩气保护下,加入3.2克(40mmol)吡啶 和17.73克(40mmol)四乙酸铅,然后加热回流15小时,冷却,减压除去苯,和残余物中加入乙醚和1%的盐酸,水相再用乙醚萃取,合并乙醚萃取剂,用硫酸钠干燥,浓缩,残余物柱层析,800克硅胶,洗脱剂:正己烷:氯彷=1:1(v/v),得到混合物1.23克和5.77克在洗脱剂氯彷没有转换的O(3),O(13)-二乙酰基赤霉素-A3。
把产物再一次柱层析,硅胶100克,洗脱剂:正己烷:氯彷=7:3(v/v),得到213mg O(3),O(13)-二乙酰基-6-β-苯基-7-赤霉素-A3(Ⅱ),收率7%。旋光度:+96.4,质谱:462。

梯度层析,洗脱剂:正己烷:氯彷=6:4(v/v)得到126.2mg O(3),O(13)-二乙酰基-7-赤霉素-A3(Ⅲ)。收率5%。旋光度:+167.4,质谱:386,熔点187-189℃。

洗脱剂:正己烷:氯彷=1:1(v/v)得到438mg  6α-乙酰氧基- O(3),O(13)-二乙酰基-7-赤霉素-A3(Ⅳ)。收率15%。旋光度:+153.3,质谱:444,熔点188-190℃。

150mg(Ⅱ)加入3.3ml甲醇钠溶液(0.2N),在室温下搅拌4小时,得到86mg  6-β-苯基-7-赤霉素-A3(Ⅴ),收率70%。旋光度:+31,质谱:378,熔点126-128℃。

78mg(Ⅲ)加入2.1ml甲醇钠溶液(0.2N),在室温下搅拌4小时,得到32mg  7-赤霉素-A3(Ⅵ),收率52%。旋光度:+118.8,质谱:302,熔点197℃。

148mg(Ⅵ)加入5ml甲醇钠溶液(0.2N),在室温下搅拌4小时,柱层析:硅胶15克,洗脱剂:氯彷/乙酸乙酯=2:8(v/v)得到67mg 6α-羟基7-赤霉素-A3(Ⅶ),收率63%。旋光度:+92.2,质谱:318,熔点230-233℃。

[ Last edited by mnbbnm123 on 2009-4-19 at 09:05 ]
2楼2009-04-19 09:03:08
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