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冰日东升

新虫 (初入文坛)

[求助] 手性氨基酸拆分问题 已有2人参与

DL构型混合的氨基酸(D型与L型比例不确定)需要进行拆分获得L型,资料显示拆分需要对原料进行消旋、氨基乙酰化,再进行拆分,消旋是用乙酸酐进行酰胺化、水解脱酰基完成,变为DL消旋氨基酸,有资料说消旋是在酰胺化阶段手性碳形成sp3杂化,电子云密度大,向羰基碳转移形成碳醇结构实现消旋,如果这样的话为什么不跳过消旋,直接进行乙酰化呢,乙酰化过程中不就完成消旋了吗?
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zxl395550312

新虫 (初入文坛)

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感谢参与,应助指数 +1
我们做的时候,DL型原料直接乙酸酐乙酰化,然后酶水解拆分
没有绝对的天才,只有努力拼搏的普通人
2楼2018-08-17 08:57:25
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冰日东升

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by zxl395550312 at 2018-08-17 08:57:25
我们做的时候,DL型原料直接乙酸酐乙酰化,然后酶水解拆分

哦,那你们样品中DL型的量是1:1吗,我们样品中DL比例不是1:1呢
3楼2018-08-17 09:22:14
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星星点炮

新虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
重点在于消旋化时的乙酰化反应条件和普通N-乙酰化反应条件是否一样?2楼所说的N-乙酰化应该不会导致氨基酸的消旋。
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4楼2018-08-17 14:22:09
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星星点炮

新虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

引用回帖:
3楼: Originally posted by 冰日东升 at 2018-08-17 09:22:14
哦,那你们样品中DL型的量是1:1吗,我们样品中DL比例不是1:1呢...

https://wenku.baidu.com/view/f3fbcc7402768e9951e738f8.html
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5楼2018-08-17 14:30:59
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星星点炮

新虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
冰日东升: 金币+5, 有帮助 2018-08-17 16:01:08
消旋化的乙酰化反应条件是乙酸+乙酸酐高温反应。2楼说的N-乙酰化反应条件应该与之不同。
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6楼2018-08-17 14:40:34
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冰日东升

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
6楼: Originally posted by 星星点炮 at 2018-08-17 14:40:34
消旋化的乙酰化反应条件是乙酸+乙酸酐高温反应。2楼说的N-乙酰化反应条件应该与之不同。

对,另一种乙酰化条件是碱溶液+乙酸酐反应,可能乙酰化机理不同?
7楼2018-08-17 16:03:18
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星星点炮

新虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
冰日东升: 金币+5, ★★★很有帮助 2018-08-17 16:40:37
引用回帖:
7楼: Originally posted by 冰日东升 at 2018-08-17 16:03:18
对,另一种乙酰化条件是碱溶液+乙酸酐反应,可能乙酰化机理不同?...

两种乙酰化的目的、结果不同,所以不能如你设想的一样一步搞定。
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8楼2018-08-17 16:34:53
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星星点炮

新虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

引用回帖:
7楼: Originally posted by 冰日东升 at 2018-08-17 16:03:18
对,另一种乙酰化条件是碱溶液+乙酸酐反应,可能乙酰化机理不同?...

不过也能一步搞定,消旋化同时乙酰后直接拆分即可。不知道文献为什么还要再脱乙酰基再乙酰化?

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
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9楼2018-08-17 16:40:48
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