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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 高分子 » 高分子化学 » 关于半胱氨酸上巯基与双键分子的click反应
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心碎

新虫 (小有名气)

[求助] 关于半胱氨酸上巯基与双键分子的click反应 已有2人参与

各位大侠，求助，实验做的快被老板喷死了，看到的多提建议，多谢！
最近在做聚合物的修饰，共聚肽中含有巯基保护的半胱氨酸，想要脱掉保护基，得到的巯基与含双键分子进行click偶联，脱保护是在DMF中进行的，然后旋蒸浓缩后沉淀在乙醚中，但是在脱掉保护基处理的过程中巯基可能会产生交联，如何避免呢？
后续的click反应过程，加入双键分子为巯基的1.5当量，加入DMPA进行紫外光照24h，进行自由基反应，得到的修饰率较低，如何提高修饰率呢，希望虫友们帮忙！感激感激，笔芯
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实验顺利，其他都是浮云
1楼 2018-01-27 23:29:18
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qilin112

新虫 (著名写手)
双键分子是什么，
为什么要照24h，紫外光强不够么
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2楼2018-01-28 14:09:15
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心碎

新虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by qilin112 at 2018-01-28 14:09:15
双键分子是什么，
为什么要照24h，紫外光强不够么

双键分子是烯丙胺与葡萄糖内酯反应后的产物，光强大约180毫瓦左右，光照24小时，是担心没反应完
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实验顺利，其他都是浮云
3楼2018-01-28 19:14:16
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qilin112

新虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
心碎: 金币+20, ★有帮助 2018-01-28 20:55:18
引用回帖:
3楼: Originally posted by 心碎 at 2018-01-28 19:14:16
双键分子是烯丙胺与葡萄糖内酯反应后的产物，光强大约180毫瓦左右，光照24小时，是担心没反应完...

我做的click反应物要比你简单很多，所以不太肯定你的问题出在哪。
但是我失败时反应都是巯基化合物变质导致的。
不知道你用什么方法确定巯基化合物的纯度，是否交联。
如果担心氧化交联，是不是可以加一个还原解交联的步骤。
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4楼2018-01-28 20:20:05
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心碎

新虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by qilin112 at 2018-01-28 20:20:05
我做的click反应物要比你简单很多，所以不太肯定你的问题出在哪。
但是我失败时反应都是巯基化合物变质导致的。
不知道你用什么方法确定巯基化合物的纯度，是否交联。
如果担心氧化交联，是不是可以加一个还原解 ...

谢谢，通常的还原解交联是加入DTT，但是我担心DTT含有巯基，会消耗我的双键分子，我有在click体系中加入过DMPP（二甲基苯基磷），但是效果不明显，很抓狂
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实验顺利，其他都是浮云
5楼2018-01-28 20:42:34
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wangjin1981

金虫 (正式写手)

念念不忘，必有回响

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
心碎: 金币+20, ★有帮助 2018-02-27 15:19:31
引用回帖:
5楼: Originally posted by 心碎 at 2018-01-28 20:42:34
谢谢，通常的还原解交联是加入DTT，但是我担心DTT含有巯基，会消耗我的双键分子，我有在click体系中加入过DMPP（二甲基苯基磷），但是效果不明显，很抓狂...

如果确定是多肽中的巯基交联，除了控制浓度之外，可以加入TCEP，巯基就不要加了，另，尽可能保持体系偏酸性，除了在加成时
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to be or not to be
6楼2018-01-29 10:41:12
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心碎

新虫 (小有名气)
引用回帖:
6楼: Originally posted by wangjin1981 at 2018-01-29 10:41:12
如果确定是多肽中的巯基交联，除了控制浓度之外，可以加入TCEP，巯基就不要加了，另，尽可能保持体系偏酸性，除了在加成时...

好的，我想问一下保持体系偏酸的原因是什么呢，谢谢
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实验顺利，其他都是浮云
7楼2018-02-27 15:20:51
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程凯风

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
7楼: Originally posted by 心碎 at 2018-02-27 15:20:51
好的，我想问一下保持体系偏酸的原因是什么呢，谢谢...

巯基在弱碱性条件下，很快就会变成二硫键。酸性条件下稳定许多。

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8楼2018-03-02 21:23:47
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执着的w

新虫 (初入文坛)
你用什么作半胱氨酸的溶剂，DMF吗？我试了怎么溶解的不好，点击化学实验不成功，有没有什么好的良溶剂？

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9楼2018-03-18 23:47:54
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karay

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
6楼: Originally posted by wangjin1981 at 2018-01-29 10:41:12
如果确定是多肽中的巯基交联，除了控制浓度之外，可以加入TCEP，巯基就不要加了，另，尽可能保持体系偏酸性，除了在加成时...

请问这个反应需要多久的时间呀

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10楼2018-07-12 14:54:54
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