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噻吩脱硫规律
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我们知道，烷基噻吩在分子筛上的脱硫反应机理是：分子筛催化剂B酸中心提供的H质子与噻吩及其衍生物发生亲电加成反应生成β正碳离子，由于甲基与芳香环的超共轭效应，使带有甲基侧链越多的噻吩衍生物具有更强的分散正电荷能力，生成的正碳离子也就更为稳定。例如，对于噻吩及其甲基衍生物的正碳离子的能量从高到低分别为：噻吩正碳离子、3-甲基噻吩正碳离子、2,5-二甲基噻吩正碳离子，相应的稳定性则依次增强。这说明噻吩及其衍生物形成正碳离子过程中，2,5-二甲基噻吩正碳离子最易形成，3-甲基噻吩正碳离子次之，噻吩正碳离子最难。因此，噻吩及其衍生物裂化脱硫的速度由高到低分别为：2,5-二甲基噻吩，3-甲基噻吩，噻吩。 而对于烷基噻吩在金属催化剂上加氢脱硫规律是：噻吩及其衍生物加氢脱硫的速度由高到低分别为：噻吩，3-甲基噻吩，2,5-二甲基噻吩。这与烷基噻吩在分子筛上脱硫规律刚好相反。有文献说是因为烷基噻吩在金属催化剂上脱硫时，噻吩环上甲基数越多，空间位阻效应越大，所以会出现上述规律。不过我觉得这样解释不一定合理。我觉得因该从电子效应角度解释会合理些，但不知道如何解释，还请各位高手指教，谢谢！ [ Last edited by nxl5096224 on 2008-12-20 at 12:52 ] |
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