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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » 无机化学 » 求助：羟胺是亲核试剂吗？
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tucity

铜虫 (初入文坛)

[交流] 求助：羟胺是亲核试剂吗？

大家好，请教一个关于亲核试剂的问题
我最近查了一些文献，了解氯胺（NH2Cl）应该是一个亲核试剂，其和仲胺可以通过亲核取代反应生成肼。我想问一下与它结构类似的羟胺（NH2OH）是亲核试剂吗？一些文献中说其可以和亲电试剂发生N或氧的取代反应，其是否可以和氯胺一样与仲胺发生亲核取代反应呢？
一般常见的是含有氢氧根离子的算是亲核试剂吧，那羟胺中的OH是什么形式呢？
希望能得到大家的指点，再此谢过了。
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1楼 2008-11-24 23:05:06
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likai1139

禁虫 (知名作家)
★
chemcccc(金币+1,VIP+0):thx
本帖内容被屏蔽
2楼2008-12-12 17:03:50
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likai1139

禁虫 (知名作家)
本帖内容被屏蔽
3楼2008-12-12 17:04:48
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燕子飞翔

金虫 (正式写手)
是的！
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4楼2008-12-14 11:23:03
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aylizheng

木虫 (正式写手)

萤火虫
羟氨是亲和试剂，并且是一个双亲性亲核试剂。其中N是软端，氧是硬端，因此氨基容易和羰基反应 ，氧可以正性更强的亲电性物质反应 。
羟氨的亲核能力要比氨大，这是由于相邻的两个原子上有孤电子对，他们的分子轨道组合形成的新的分子轨道中的HOMO轨道能量高 给出电子对的能力强 ，也就是亲核能力强。
羟氨在有机化学中可以用最糖的递降反应，以及羟肟酸重排，十分重要
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5楼2008-12-22 22:26:36
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aylizheng

木虫 (正式写手)

萤火虫
★
chemcccc(金币+1,VIP+0):thx
另外NH2Cl的性质我们也应该注意，第一氨基和氯都具有亲核性，在一般的书中知识强调了氨显负电荷，氯显正电荷，这是错误的，N和氯的电负性相等，但是它是一个比较若的sigma键。因此形成成键轨道上填充的电子能量比较高，HOMO能量高具有亲核性。但是nh2clNH2的比较软，因此软的亲电试剂进攻N，Cl-作为离去基团，这在有机化学和肼的合成中很重要.但是当亲电史迹比较硬进攻氯原子,在酸性条件适当的情况下生成氨和次氯酸.当碱性少到上可以氨上的氢持续被氯取代.
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6楼2008-12-22 22:35:14
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